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烃的含氧衍生物

1．(2020·全国卷Ⅰ，8)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，

能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是()

A．分子式为CHO

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B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色

C．能够发生水解反应

D．能够发生消去反应生成双键

答案B

解析由结构简式可知紫花前胡醇的分子式为CHO，A项正确；该有机物分子内含有碳

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碳双键和醇羟基，可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，从而使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；

分子内含有酯基，能够发生水解反应，C项正确；分子内含有醇羟基，且与醇羟基相连的碳

原子的相邻碳原子上连有氢原子，故可发生消去反应，D项正确。

2．[2020·新高考全国卷Ⅰ(山东)，6]从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗

阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是()

A．可与FeCl溶液发生显色反应

3

B．其酸性水解的产物均可与NaCO溶液反应

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C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种

D．1mol该分子最多与8molH发生加成反应

2

答案D

解析该有机物分子内含有酚羟基，可与氯化铁溶液发生显色反应，A项正确；分子内含有

酚羟基和酯基，且酯基在酸性条件下水解生成羧基，产物均可以与碳酸钠反应，B项正确；

苯环上共有6种氢原子，故苯环上的一氯代物有6种，C项正确；酮羰基可以与氢气加成，

故1mol该有机物可以与9molH加成，D项错误。

2

3．(2020·全国卷Ⅲ，36)苯基环丁烯酮(PCBO)是一种十分活泼的反应物，可

利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发

生[4＋2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：

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已知如下信息：

CHCHO

――――→3

NaOH/HO

2

回答下列问题：

(1)A的化学名称是_____________________________________________________________。

(2)B的结构简式为_____________________________________________________________。

(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为__________________________；该步反应中，若反

应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为CHO的副产物，该副产物的结构简式为

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________________。

(4)写出化合物E中含氧官能团的名称：____________________________________________；

E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为________。

(5)M为C的一种同分异构体。已知：1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol

二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为________。

(6)对于，选用不同的取代基R′，在催化剂作用下与PCBO发生的[4＋2]反应进

行深入研究，R′对产率的影响见下表：