2025年高考化学二轮专题复习专题八有机化学主观题突破2限制条件同分异构体的书写.docxVIP

限制条件同分异构体的书写

1.限制条件同分异构体书写的规律及思维流程

(1)同分异构体书写的常见限制条件

(2)限制条件同分异构体书写的思维流程

如：写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③与FeCl3溶液发生显色反应；④分子中只有4种不同化学环境的氢原子。

思维流程

(1)根据确定

除苯

环外

C

O

不饱和度

3

3

1

(2)根据限制条件确定官能团

(3)

?

剩余2个饱和碳原子

(4)或

①根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。

②根据限制条件确定含有的官能团种类及数目。

③结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。

④检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式。

2.根据波谱确定有机物分子结构

由有机物的分子式确定其结构式，可通过红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类，可通过核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和它们的相对数目，再确定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数=氢原子种类数，吸收峰面积之比=氢原子数目之比。

应用示例

写出C7H6O4在以下限制条件下的同分异构体的结构简式。

(1)①苯环上有3个取代基；

②能与NaHCO3溶液反应；

③能与FeCl3溶液发生显色反应；

④有4种不同化学环境的氢原子。

(2)①苯环上有3个取代基；

②能水解；

③能发生银镜反应；

④能与FeCl3溶液发生显色反应；

⑤有4种不同化学环境的氢原子。

(3)①苯环上有4个取代基；

②能发生银镜反应；

③能与FeCl3溶液发生显色反应；

④有4种不同化学环境的氢原子。

1.[2024·全国甲卷，36(7)]I()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。?

①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。

2.[2024·安徽，18(5)]的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式：。?

①含有手性碳②含有2个碳碳三键③不含甲基

3.[2024·黑吉辽，19(4)]D()的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有种(不考虑立体异构)。?

4.[2023·河北，18(5)]写出一种能同时满足下列条件的G()的同分异构体的结构简式：。

(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3∶2；

(b)红外光谱中存在C==O吸收峰，但没有O—H吸收峰；

(c)可与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应。

答案精析

盘点核心知识

应用示例

(1)

(2)

(3)

精练高考真题

1.9

2.4

解析根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：、

、

、

，共4种。

3.6

解析D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接—C4H9，共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接—C3H7，共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。

4.

解析G的分子式为C10H10O6，G的同分异构体的红外光谱中存在CO吸收峰，但没有O—H吸收峰，能与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应，G的同分异构体中含有，不含—OH，G的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3∶2，则符合条件的G的同分异构体的结构简式为。