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陌生有机物的结构、性质与转化
1.碳原子的杂化方式与有机物分子的空间结构
与碳原子
相连的
原子数
结构示
意图
碳原子的
杂化方式
碳原子的
成键方式
碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
4
sp3
σ键(头碰头重叠,轴对称,可旋转)
四面体形
3
sp2
σ键、π键(肩并肩重叠,镜面对称,不可旋转)
平面形
2
sp
σ键、π键
直线形
2.判断有机物分子中原子共线、共面的一般思路
3.同分异构体的判断
判断同分异构体数目的步骤
第一步:判断有无类别异构
根据分子式判断该有机物是否有类别异构,如碳架异构、位置异构、官能团异构。
第二步:同一类物质,写出官能团的位置异构体
①碳链异构体按“主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边”的规律书写。
②分合思维法——书写醇或酸的同分异构体,如书写C5H11OH的同分异构体,先写出C5H12的同分异构体;再写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被—OH取代得出的C5H11OH的同分异构体。
③顺序思维法——书写多官能团的有机物的同分异构体,如丙烷上三个氢原子分别被一个—NH2、一个—OH、一个苯基取代,先写出被—NH2取代的同分异构体,接着写出被—OH取代的同分异构体,最后写出被苯基取代的同分异构体(顺序可颠倒)。
4.有机物官能团的性质
(1)常见有机物官能团(或其他基团)与性质的关系
官能团
(或其他
基团)
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应:在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、
碳碳三键
(1)加成反应:使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色;
(2)氧化反应:能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
(1)取代反应:①在Fe粉(或FeBr3)催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应;
(2)加成反应:在一定条件下与H2反应;
注意:与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
卤代烃
(1)水解反应:卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇;
(2)消去反应:部分卤代烃在NaOH醇溶液中共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2;
(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基;
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性:能与NaOH溶液反应;
(2)显色反应:遇FeCl3溶液发生显色反应;
(3)取代反应:与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应:①与银氨溶液反应产生光亮的银镜;②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀;
(2)还原反应:与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红;
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2;
(3)与羟基发生酯化反应
酯基
水解反应:①酸性条件下水解生成羧酸和醇;②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
(2)有机反应中的定量关系
①在烷烃的取代反应中,1mol卤素单质取代1molH,同时生成1molHX(X表示卤素原子)。
②1mol加成需要1molH2或1molBr2;1mol醛基或酮羰基可消耗1molH2;1mol甲醛完全被氧化消耗4molCu(OH)2。
③1mol苯完全加成需要3molH2。
④与NaHCO3反应生成气体:1mol—COOH生成1molCO2。
⑤与Na反应生成气体:1mol—COOH生成0.5molH2;1mol—OH生成0.5molH2。
⑥与NaOH反应:1mol—COOH(或酚羟基)消耗1molNaOH;1mol(R为链烃基)消耗1molNaOH;1mol消耗2molNaOH。
(3)确定多官能团有机物性质的步骤
注意有些官能团性质会交叉。例如,碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,都能与溴水反应使其褪色(碳碳三键使溴水褪色是因为发生了加成反应,醛基使溴水褪色是因为发生了氧化还原反应),也都能与氢气发生加成反应等。
1.(2024·新课标卷,8)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示:
下列说法正确的是()
A.双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应
B.催化聚合也可生成W
C.生成W的反应③为缩聚反应,同时生成
D.在碱性条件下,W比聚苯乙烯更难降解
2.(2024·河北,5)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是()
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
3.(2024·湖北,6)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是()
A.有5个手性碳
B.在120℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了3000cm-1以上的吸收峰
4.(2024·黑吉辽,7)如下图所示的自催化反
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