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;1.认识卤代烃的组成、结构特点,掌握卤代烃的性质,认识消去反应的特点和规律。2.结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。;;一、卤代烃的综述;(一)知识梳理
1.卤代烃的概念及官能团;2.卤代烃的分类;3.卤代烃的物理性质;4.卤代烃的命名;(二)问题探究
问题1卤代烃一定是烃分子通过发生取代反应而生成的吗?
提示不一定。卤代烃从结构上都可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成,但并不一定是发生取代反应生成的。例如CH2==CH2+HCl--→CH3CH2Cl,该反应的生成物CH3CH2Cl是卤代烃,而它是由加成反应生成的。;问题2多氯代甲烷可作为溶剂,其中分子结构为正四面体的物质是什么?工业上如何分离这些多卤代甲烷?
提示甲烷是正四面体结构,分子中的四个H原子全部被Cl原子取代得到CCl4,分子结构与甲烷相似。这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质,沸点不同,可采取分馏的方法分离。;问题3结合下面几种氯代烃的密度和沸点,从物质状态、密度、沸点等方面总结卤代烃的物理性质。;问题4给下列卤代烃命名:;【探究归纳】
1.卤代烃的沸点和密度归纳;3.卤代烃的命名
(1)饱和卤代烃的命名
①选择含有卤素原子最长的碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烷”。
②把支链和卤素原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近卤素原子的一端开始。
③命名时把烷基、卤素原子的位置及名称依次写在烷烃名称之前。
(2)不饱和卤代烃的命名
①选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤素原子最长的碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。
②把支链和卤素原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。
③命名时把烷基、卤素原子的位置及名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。;1.下列卤代烃中,密度小于水的是();2.下列关于卤代烃的叙述错误的是();3.下列关于卤代烃的叙述正确的是();二、卤代烃的化学性质;(一)知识梳理
1.溴乙烷的分子结构;2.溴乙烷的物理性质;3.溴乙烷的化学性质;(2)消去反应
①定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含_________的化合物的反应叫做消去反应。?
②反应条件:NaOH的乙醇溶液,加热。
③溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应的化学方程式为
____________________________________________________________。?;4.卤代烯烃;(二)互动探究
实验探究——以1-溴丁烷为例探究卤代烃的化学性质
卤代烃在不同溶剂中发生反应的情况不同。现通过实验的方法验证1-溴丁烷发生取代反应和消去反应的产物。如图所示,向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇,搅拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片,微热。将产生的气体通入盛水的试管后,再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。;【问题讨论】
问题1为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管?
提示盛水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色,干扰丁烯的检验。
问题2除了酸性高锰酸钾溶液,还可以用什么方法检验丁烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?
提示还可以用溴的四氯化碳溶液检验。不用先通入水中,乙醇与溴不反应,不会干扰丁烯的检验。;问题3预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。;问题41-溴丙烷和2-溴丙烷分别在氢氧化钠水溶液中共热的产物是否相同?在氢氧化钾的醇溶液中共热的产物是否相同?
提示在氢氧化钠水溶液中共热,前者的产物是1-丙醇,后者是2-丙醇;氢氧化钾的醇溶液中共热的产物都是丙烯。
问题5如何检验1-溴丁烷中的溴原子?
提示取少量1-溴丁烷于试管中,加入NaOH溶液并加热,冷却后加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成,则1-溴丁烷中含有溴原子。
问题6用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇。
提示红外光谱、核磁共振氢谱。;【探究归纳】
1.水解反应和消去反应的比较;2.卤代烃发生消去反应的规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。
(2)有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
(3)有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。;4.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如下图所示,则下列说法正确的是();5.(2024·河北承德县第一中学高二期中)下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是();解析①只有一个碳原子,不能发生消去反应;②与溴原子相连接的
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