顺反异构和对映异构.pptVIP

三、具有一个手性中心的对映异构构型的表示方法1、费歇尔(Fischer)投影式2-丁醇的球棒模型四面体式用平面形式表示具有手性碳原子分子的立体模型的式子为Fischer投影式。Fischer投影式01规定:02手性碳放在平面上，用横竖线交点表示。03横的表示伸向前方。04竖的表示伸向后方。05习惯上:06把含碳原子的基(主碳链)放在竖键的方向。07编号较小的放在上端。08注意：为了保持投影式的构型不改变，必须遵守以下规定：1.Fischer投影式只能在纸面上旋转1800，而不是900或27002.投影式不能离开纸面翻转。3.手性碳原子所连原子或基因，可以两两交换偶数次，而不能奇数次。透视式透视式是将手性碳原子置于纸平面，与手性碳原子相连的四个键，有三种不同的表示法：用细实线表示处于纸平面，用楔形实线表示伸向纸面前方，用楔形虚线表示伸向纸面后方。例如，乳酸分子的一对对映体可表示如下：含一个手性碳原子的化合物的对映异构含一个手性碳原子的化合物有一对对映体，对映体的旋光度大小相等，方向相反。如：2-羟基丙酸(乳酸)的Fischer投影式：HOHCOOHCH3CH3HOCOOHH(+)-乳酸(-)-乳酸[?]D20+3.8o[?]D20-3.8o对映体的构型及命名1.构型的D/L命名法（相对命名法）人为地规定(+)-甘油醛的构型为“D”型，而其它化合物则以它为标准来确定构型：HOHCHOCH2OHHOHCHOCH2OHD-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛其它的旋光性化合物可与甘油醛相联系而确定其构型。例如：D-（-）-乳酸L-（＋）-乳酸这里的D、L表示构型，（＋）、（-）表示旋光方向，旋光性物质的构型与族光方向之间没有对应关系。D-型的旋光性物质中有右旋体。也有左旋体，L-型也是如此。如D-甘油醛是右旋体，而D-乳酸则是左旋体。在一对对映体中，若D-型是右旋体，其对映体L-型必然是左旋体；反之亦然。按照次序规则，将手性碳原子上的四个原子或原子团按先后次序排列，较优的原子或原子团排在前面。1将排在最后的原子或原子团放在离眼睛最远的位置，其余三个原子或原子团放在离眼睛最近的平面上。2按先后次序观察其余三个原子或原子团的排列走向，若为顺时针排列，叫做R-构型；若为逆时针排列，叫做S-构型。3R、S标记法的规则R、S标记法眼睛的位置01Cl→－C2H5→－CH3为顺时针排列R－2－氯丁烷02眼睛的位置03Cl→－C2H5→－CH3为逆时针排列S－2－氯丁烷04从右后方观察01010203040506从左后方观察OH→－COOH→－CH3为顺时针排列R－乳酸乳酸OH→－COOH→－CH3为逆时针排列0203040506*顺反异构和对映异构同分异构现象构造异构立体异构碳链异构位置异构官能团异构构型异构构象异构顺反异构(几何异构)对映异构构型异构构造异构：分子组成相同而原子(或原子团)相互连接方式和顺序不同。立体异构：分子中原子(或原子团)在空间排列方式不同。顺反异构一、含C=C化合物的顺反异构1.产生顺反异构体的原因和条件(1)分子内存在着阻碍自由旋转的因素：如 C=C，脂环；2、每个双键碳原子上所连接的两个原子或基团必须不相同，如：C=Cafdba?bd?f2.顺反异构体的命名(1)顺/反命名法(四个原子或基团中有两个相同)顺式（cis-）反式（trans-）C=CHHCH3ClC=CC=CHCH2HCH3CH3HH顺-1,2-二溴乙烯顺，顺-2，5-庚二烯反-1-氯丙烯C=CC=CHHHCH3C2H5HC=CC=CHHHHC2H5CH3反，顺-2,4-庚二烯如何命名？顺，反-2,4-庚二烯(2)构型的Z/E命名法首先确定每个双键碳上所连的两个原子或基团的优先顺序如果ab,df，则以下两式的构型为C=CafdbZ--型C=CadfbE--型