高二化学选修5第三章 第四节有机合成课件.ppt

高二化学选修5

第三章烃的含氧衍生物;海葵是广泛分布于海洋中的一种动物，因外形似葵

花而得名。海葵能分泌海葵毒素，据说海葵毒素的毒性大约可以排名前十。;

海葵多肽毒素具有显著的强心作用，并有降血脂、抗血凝、抑制血栓形成等作用。海葵毒素有64个手性碳和7个骨架内双键，是目前已发现的最复杂的化合物，由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后历经8年之久完成了对其的合成。

对于这些复杂的有机化合物，我们怎样才能实现对它们的合成呢？;1．掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成，消去反应)、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。

2．在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。

3．理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。

4．了解有机合成对人类生产、生活的影响。;1．有机合成的概念

有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定 和 的有机化合物。

2．有机合成的任务

通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的 。;

3．有机合成的过程;4．官能团的引入或转化方法

(1)引入碳碳双键的方法

① ，② ，

③ 。

(2)引入卤素原子的方法

① ，② ，

③ 。

(3)引入羟基的方法

① ，② ，

③ ，④ 。;有机合成过程中常见官能团的引入

1．卤原子的引入方法

(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：;高二化学选修5第三章第四节有机合成2;(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如;高二化学选修5第三章第四节有机合成2;④酯水解生成醇。例如：;(2)酚羟基的引入方法

①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：;3．双键的引入方法;高二化学选修5第三章第四节有机合成2;高二化学选修5第三章第四节有机合成2;高二化学选修5第三章第四节有机合成2;1．有下述有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加成反应；⑤还原反应；⑥氧化反应。已知;

解析：由丙醛合成目标产物的主要反应有;答案：B;1．基本思路

可用示意图表示为：;

2．基本原则

(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的 。

(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。;3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成

(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到 和 ，说明目标化合物可由 通过酯化反应得到：;(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：;(3)乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：;(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到：

根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：;高二化学选修5第三章第四节有机合成2;有机合成遵循的原则及合成路线的选择

1．有机合成遵循的原则

(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。

(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。;(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。

(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。;高二化学选修5第三章第四节有机合成2;(3)芳香化合物合成路线：;2．以苯为主要原料，可以通过下图所示途径制取阿司匹林和冬青油：;请按要求回答：

(1)请写出有机物的结构简式：

A____________；B____________；C____________。

(2)写出变化过程中①、⑥的化学方程式：

反应①______________________________________；

反应⑥______________________________________。;(3)变化过程中的②属于________反应，⑦属于________________________________________________________________________反应。

(4)物质的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃烧时消耗氧气的量，冬青油比阿司匹林________。;高二化学选修5第三章第四节有机合成2; 由环己烷可制备1,4-环己醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应(