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肉桂酸的制备实验

一、实验原理

利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供

CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和

酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。

在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪

器必须是干燥的。

主反应：

副反应：

在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。提高反应温度

可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在

150~170℃左右。未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。

机理：

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【此机理中的碱为无水乙酸钾】

二、反应试剂、产物、副产物的物理常数

三、药品

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四、实验流程图

五、实验装置图

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（1）合成装置（2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置

（4）干燥装置

六、实验内容

在250ml三口烧瓶中放入3ml(3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(8.64g，

0.084mol)新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的4.2g无水碳酸钾。三口烧瓶的侧口插入一根200℃

温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。由于反应中二氧

化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。

反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等

-可编辑修改-

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于8。然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加

入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚

果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。抽

干，让粗产品在空气中晾干。产量：约3.0g（产率约65%）。

粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。

纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。熔点mp=133℃。

（一）制备阶段：

1.安装反应装置：按(1)合成装置图，三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注：冷凝管上

口不能用塞子塞住，要与大气相通，常压反应】，侧口插入一根200℃温度计，温度计要求

插入液面以下【注：水银球不能接触瓶壁】，另一侧口加一个空心塞。

2.投料：在250ml三口烧瓶中依次放入3ml新蒸馏过的苯甲醛、8ml新蒸馏过的醋酐

以及研细的4.2g无水碳酸钾。【应在放空心塞的侧口依次加入药品】

3.加热：缓缓加热，回流45min。要控制加热速度，使三口瓶内温度计读数不能超过170℃。

由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。

（二）纯化阶段：

1.分解未反应的原料乙酸酐：反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水

2.使肉桂酸转化为肉桂酸钠盐：慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。

3.除去未反应的原料苯甲醛：然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。

4.脱色与吸附树脂状物：待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进

行趁热过滤；【(1)加活性炭时三口瓶内的剩余液体只需要稍微冷却即可；(2)此步水蒸气蒸馏

装置先不要拆卸，只需在三口瓶的