《有机化学》课件_15-1.pptx

第十五章羧酸衍生物

15.1结构和命名

一、结构

羧酸的羧基被其他基团取代的化合物叫做羧酸衍生物（carboxylicacidderivatives)，包括酰卤、酯、酰胺、酸酐、腈(腈性质上与上述化合物相似也被归为此类化合物）。除腈外的羧酸衍生物都有酰基(acyl)，经微波光谱测定它们都具有碳氧双键，键长均在0.12nm左右。说明它们都具有明显的羰基。羰基碳为sp2杂化，P轨道与氧的P轨道交盖组成π键。

;不过酰胺羰基性质较差。微波光谱测定了甲酰胺的键长。数据说明氮上的两个氢是有区别的。若碳氮键能自由旋转两个氢应是等同的，事实上却有两个不同的键长。还注意到碳氮键长（0.138nm)比一般碳氮键长(0.147nm)短得多，说明甲酰胺中碳氮键有某些双键性质。由于碳的p轨道与氮P轨道共轭削弱了羰基特征，使它的反应活性大大降低(参阅15.3节）。;腈含有氰基，氰基中氮和碳均为sp杂化，像炔一样它们各提供一个sp杂化轨道形成碳氮σ键，碳和氮各有两个相互垂直的p轨道可平行交盖生成两个π键，氮的孤对电子处于sp杂化轨道上。;二、命名

1.酰卤

酰卤名称由相应酸的酰基和卤素组成，英文名称是由-ylhalide取代相应酸词尾-icacid。如苯甲酰氯是由苯甲酸英文名称benzoicacid变化而来，叫做benzoylchloride。

;2.酯

从结构形式上看酯是相应酸羧基氢被烃基取代的产物，因此它的名称是由相应酸和烃基名称组合而成。英文命名是由酸的英文名称去掉-icacid,换为ate词尾并在前面加上烃基名称。;3.酰胺

酰胺是由酰基和“胺”组成它的名字。若氮上有取代基，在基名称前加N标出。英文叫法是由相应酸去掉-icacid加上amide。如甲酸formicacid，甲酰胺为formamide。;4.酸酐

中文名称由相应酸加“酐”字组成。英文命名是把相应酸的acid换为anhydride。;5.腈

根据母体链碳数（包括氰基碳）用“腈”命名。系统命名法中英文是以alkanenitrile命名腈。根据包括氰基在内链的碳数写出相应烃的英文名后加上nitnle。