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第三章
烃的衍生物;我们对一氯甲烷、1,2-二溴乙烷、氯乙烯和溴苯这些名称已经不陌生了。它们的结构母体分别是甲烷、乙烷、乙烯和苯,可看作是这些烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,我们将这类物质称为卤代烃。卤代烃的种类很多,根据分子里所含卤素原子的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃,可用R—X表示。根据取代卤原子的多少,可分为单卤代烃和多卤代烃。;常温下,卤代烃中除个别为气体外,大多为液体或固体。卤代烃不溶于水,可溶于有机溶剂,某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃,它们的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小,沸点随碳原子数目的增加而升高。;我们以溴乙烷为例来学习卤代烃的主要性质。溴乙烷的分子式为C2H5Br,结构简式为CH3CH2Br,分子结构如图3-1所示。它是无色液体,沸点38.4℃,密度比水的大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。溴乙烷的核磁共振氢谱如图3-2所示。;1.取代反应;可以看到,试管中有浅黄色沉淀生成,该沉淀是AgBr。溴乙烷可以在NaOH水溶液中发生取代反应,该反应也称溴乙烷的水解反应,羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。;在卤代烃分子中,卤素原子的电负性比碳原子的大,使C—X的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键:Cδ+—Xδ-。因此,卤代烃在化学反应中,C—X较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成负离子而离去。;2.消去反应;CH3CH2Br;卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似,能发生加成反应和加成聚合反应。例如,氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯,四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。;当堂练习;2、为了检验2-溴丁烷中含有溴元素,有以下操作,顺序合理的是()
①加AgNO3溶液②加NaOH水溶液③加热④加蒸馏水
⑤加稀硝酸至溶液显酸性
A.②①③⑤ B.②④⑤③
C.②③⑤① D.②①⑤③
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