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2024-2025学年高二化学选择性必修3人教版课件 3.2 醇 酚.pptx

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第三章

烃的衍生物;在上述化合物中,羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇,羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。;一、醇;甲醇(CH3OH)是无色、具有挥发性的液体,易溶于水,沸点为65℃。甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产,也可作为车用燃料。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。

醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低,沸点随碳原子数的增加而升高。;我们从表3-3中的数据可知,相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键(如图3-6)。甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶,这也是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。;我们知道,乙醇能与钠反应生成氢气和乙醇钠,乙醇也能与乙酸反应生成乙酸乙酯。除上述化学性质外,乙醇还有哪些性质呢?;醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此,醇在发生反应时,O—H容易断裂,使羟基中的氢原子被取代;同样,C—O也易断裂,使羟基被取代或脱去,从而发生取代反应或消去反应。;1.取代反应;2.消去反应;乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170℃时生成乙烯。;在这个反应中,乙醇分子脱去一个水分子生成乙烯,发生了消去反应。

如果把乙醇和浓硫酸的混合物的温度控制在140℃左右,乙醇将以另一种方式脱水,即每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。;乙醚是一种无色、易挥发的液体,沸点34.5℃,有特殊气味,具有麻醉作用。乙醚易溶于有机溶剂,它本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机化合物。;像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R—O—R′来表示,R和R′都是烃基,可以相同,也可以不同。

醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂,有的醚可被用作麻醉剂。;3.氧化反应;如图3-10所示,在试管中加入酸性重铬酸钾溶液,然后滴加乙醇,充分振荡,观察实验现象。;在有机化学反应中,通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。例如,乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛,以及乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸,发生的都是氧化反应。与氧化反应相反,通常在有机化学反应中,有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应是还原反应。;二、酚;纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。苯酚具有特殊的气味,熔点43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g,当温度高于65℃时能与水互溶。;1.酸性;由于苯酚中的羟基和苯环直接相连,苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离,显示弱酸性,故苯酚俗称石炭酸。苯酚能与NaOH反应,反应的化学方程式为:;向苯酚钠溶液中滴加少量稀盐酸,又生成了苯酚。;在苯酚分子中,苯环影响了与其相连的羟基的活性。反过来,羟基会不会影响与其相连的苯环的活性呢?;2.取代反应;在苯酚分子中,羟基和苯环相互影响,使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。上述实验中,苯酚很容易与溴发生取代反应,生成邻、对位取代的产物2,4,6-三溴苯酚。;3.显色反应;苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类物质的废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质,在排放前必须经过处理。;当堂练习;2、下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应,但催化氧化的产物不是醛的是()

A. B.

C. D.;3、乙醇分子中不同的化学键,如图:。

关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()

A.乙醇和钠反应,键①断裂

B.在铜催化下和O2反应,键①③断裂

C.乙醇制乙烯时,键②⑤断裂

D.与乙酸发生酯化反应时,键②断裂;4、在工业上双酚A被用来合成聚碳酸酯(PC)和环氧树脂等材料。双酚A的结构简式如图所示。下列关于双酚A的说法中,正确的是(

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