2024-2025学年高二化学选择性必修3人教版课件 1.2 研究有机化合物的一般方法.pptx

第一章

有机化合物的结构特点与研究方法;研究有机化合物一般要经过以下几个基本步骤，每个步骤中都有一些常用的基本方法。;一、分离、提纯;1.蒸馏;2．萃取;3.重结晶;色谱法;茨韦特的柱色谱实验当时并未引起人们的注意。25年后，德国化学家库恩（R.Kuhn，1900—1967）在分离、提纯胡萝卜素异构体和确定维生素的结构时应用了色谱法，并在1938年获得了诺贝尔化学奖。此后，色谱法成为化学家分离、提纯有机化合物的重要方法之一。人们还开发了纸色谱、薄层色谱、气相色谱和高效液相色谱等多种色谱方法。;二、确定实验式;有机化合物的元素定量分析最早是由德国化学家李比希（J.vonLiebig，1803—1873）提出的。他用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机化合物氧化，生成的CO2用KOH浓溶液吸收，H2O用无水CaCl2吸收。根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得到有机化合物的实验式。;典例精析;李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪，分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。;元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比，得到实验式。要确定它的分子式，还必须知道其相对分子质量。目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是其中最精确而快捷的方法。;三、确定分子式;例如，以上例题中的未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图如图1-15所示。图中最右侧的分子离子峰（的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。目前的高分辨率质谱仪还可以根据高精度的相对分子质量数据直接计算出分子式。;符合分子式C2H6O的可能的结构有以下两种：;四、确定分子结构;1.红外光谱;图1-16是上面例题中未知物A的红外光谱图，从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构???表示为C2H5OH。;2.核磁共振氢谱;例如，实验测得未知物A的核磁共振氢谱图如图1-18所示，由此可以判断A的分子中有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2∶1。而A的分子式C2H6O对应的两种可能的结构为CH3OCH3（二甲醚）和CH3CH2OH（乙醇），前者分子中的6个氢原子的化学环境相同，对应的核磁共振氢谱图中只有一组峰（如图1-19）；后者分子中有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2∶1，对应的核磁共振氢谱图中应该有3组峰，且面积比为3∶2∶1，与未知物A的谱图一致。因此，未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3。;3.X射线衍射;当堂练习;解析：A项，通常在蒸馏烧瓶中加入少量碎瓷片或者沸石，防止液体暴沸，正确；B项，温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，目的是控制馏分物质的沸点，测量的是蒸气温度，正确；C项，冷凝管水流遵循逆流原理，即冷水从冷凝管下口进入，上口流出，冷凝效果好，正确；D项，蒸馏烧瓶不能直接加热，需要垫石棉网，错误。;2．下列说法中错误的是()

A．用酒精萃取甲苯水溶液中甲苯的操作可选用分液漏斗，然后静置分液

B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出

C．对于密度不同、互不相溶的液体混合物，可采用分液的方法将它们分离

D．对于热稳定性较强、沸点较高的液态有机物和沸点较低的杂质可用蒸馏法除杂;3．下列有关苯甲酸重结晶实验中操作说法正确的是()

A．粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤

B．趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热

C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间

D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验;解析粗苯甲酸加热溶解后，考虑到过滤时溶液与环境的温差较大，易使苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前适当稀释，不能直接过滤，A项错误；趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的结晶很小，表面积大，吸附的杂质多，C项错误；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D项错误。;4.李时珍在《本草