醇酚醚醛酮的化学性质.pptVIP

（一）弱酸性不反应酚不能溶于NaHCO3溶液，羧酸可以，利用此性质可以将醇、酚和羧酸进行分离与FeCl3的显色反应1酚能与FeCl3溶液发生显色反应，大多数酚能起此反应，2故此反应可用来鉴定酚。3不同的酚与FeCl3作用产生的颜色不同。与FeCl3的显色反应4并不限于酚，具有烯醇式结构的脂肪族化合物也有此反应。5芳环上的亲电取代反应01苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2，4，6三溴苯酚白色沉淀。02反应很灵敏，很稀的苯酚溶液（10ppm）就能与溴水生成沉淀。故此反应可用作苯酚的鉴别和定量测定。03卤代反应04苯酚比苯易硝化，在室温下即可与稀硝酸反应。邻硝基苯酚易形成分子内氢键而成螯环，这样就削弱了分子内的引力；而对硝基苯酚不能形成分子内氢键，但能形成分子间氢键而缔合。因此邻硝基苯酚的沸点和在水中的溶解度比其异构体低得多，故可随水蒸气蒸馏出来。硝化反应3.磺化反应醚的氧原子上有未共用电子对，能接受强酸中的H＋而生成烊盐。烊盐是一种弱碱强酸盐，仅在浓酸中才稳定，遇水很快分解为原来的醚。利用此性质可以将醚从烷烃或卤代烃中分离出来。2.醚的化学性质1.醚的物理性质室温下，大多为液体，有特殊气味；密度小于水；沸点与分子质量相近的烷烃近似。其氧原子与水分子可形成氢键，在水中有一定的溶解度。三、醚的性质C=O双键中氧原子的电负性比碳原子大，所以π电子云的分布偏向氧原子，故羰基是极化的，氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。醛、酮的化学性质醛、酮的反应与结构关系一般描述如下：04亲核加成反应和α-H的反应是醛、酮的两类主要化学性质。05醛酮中的羰基由于π键的极化，使得氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。氧原子可以形成比较稳定的氧负离子，它较带正电荷的碳原子要稳定得多，因此反应中心是羰基中带正电荷的碳。所以羰基易与亲核试剂进行加成反应（亲核加成反应）。01（α-H）较活泼，能发生一系列反应。03此外，受羰基的影响，与羰基直接相连的α-碳原子上的氢原子02与氢氰酸的加成反应范围：醛、脂肪族甲基酮。ArCOR和ArCOAr难反应。α-羟基腈是很有用的中间体，它可转变为多种化合物.例如：（二）与亚硫酸氢钠的加成产物α-羟基磺酸盐为白色结晶，不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中，容易分离出来；与酸或碱共热，又可得原来的醛、酮。故此反应可用以提纯醛、酮。反应范围醛、甲基酮、七元环以下的脂环酮。反应的应用鉴别化合物分离和提纯醛、酮用与制备羟基腈，是避免使用挥发性的剧毒物HCN而合成羟基腈的好方法。例如：希夫碱（三）与氨的衍生物加成掌握醇的结构、化学性质掌握醛、酮的结构，加成反应的性质【教学目标】醇的化学性质，醛、酮与HCN、NaHSO3、氨的衍生物、醇的加成【教学重点】醇的化学性质【教学难点】讲解，试验演示，练习【教学方法】醇酚醚醛酮的化学性质一醇的化学性质反应活性：甲醇﹥伯醇﹥仲醇﹥叔醇R–ONa+H2OR–OH+NaOH分子中的C—O键和O—H键都是极性键，因而醇分子中有两个反应中心;又由于受C—O键极性的影响，使得α—H具有一定的活性，所以醇的反应都发生在这三个部位上。2R–OH+2Na2R–ONa+H201醇的化学性质主要由羟基官能团所决定，同时也受到烃基的一定影响，反应的部位有C—OH、O—H、和C—H。1、与活泼的金属反应022．与氢卤酸反应（制卤代烃的重要方法）反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。HX的反应活性：HIHBrHCl醇的活性次序：烯丙式醇叔醇仲醇伯醇CH3OH伯醇仲醇叔醇卢卡斯试剂室温下1小时也不反应5分钟内出现混浊立即发热、混浊或分层卢卡斯（Lucas）试剂：浓HCl+无水ZnCl2可用于鉴别伯、仲、叔醇3.酯化反应01040203与无机含氧酸的反应(如：HNO3,HNO2,H2SO4,H3PO4等)甘油三硝酸酯(可用作缓解心绞痛药物)另外，磷酸以酯的形式广泛存在于机体中，如：核酸、磷脂和ATP中都有磷酸酯结构；体内的某些代谢过程是通过具有磷酸酯结构的中间体来完成的。4.氧化反应常用氧化剂：K2Cr