醚和环氧化合物PPT.ppt

3.环氧化合物的酸性开环——亲核取代反应SN1机理第23页，共33页，星期日，2025年，2月5日环氧化合物的碱性开环——SN2机理第24页，共33页，星期日，2025年，2月5日关于醚和环氧化合物PPT第1页，共33页，星期日，2025年，2月5日

主要学习内容

掌握醚的分类及其命名法。掌握氢键对沸点、水溶性等物理性质的影响。理解醚的结构特点。掌握醚和环氧化合物的化学性质理解醚和环氧化合物的制备方法第2页，共33页，星期日，2025年，2月5日醚（Ether）和环氧化合物的分类及命名饱和醚烯基醚芳基醚饱和醚环醚大环多醚冠醚sp3杂化分类第3页，共33页，星期日，2025年，2月5日普通命名法：3－甲氧基－1,2－丙二醇苯甲醚乙二醇二甲醚丙三醇－1－甲醚1,2－二甲氧基乙烷甲氧基苯anisole1,2-dimethoxyethane3-methoxypropane-1,2-diol乙醚（二乙基醚）乙基叔丁基醚甲基乙烯基醚对称醚diethyletherethylt-butylethermethylvinylether命名系统命名法：复杂醚，将烃氧基作为取代基第4页，共33页，星期日，2025年，2月5日环氧乙烷反－2,3－环氧丁烷1,2－环氧丙烷oxirane2－甲基环氧乙烷反－2,3－二甲基环氧乙烷1,3－环氧丙烷氧杂环丁烷对二氧六环1,4－二氧六环四氢呋喃THF环醚和环氧化合物：二噁烷4-甲基-4,5-环氧-1-戊烯第5页，共33页，星期日，2025年，2月5日10.2醚和环氧化合物的结构1.醚的结构sp3杂化第6页，共33页，星期日，2025年，2月5日2.环氧化合物的结构第7页，共33页，星期日，2025年，2月5日10.3醚和环氧化合物的制法1.醚和环氧化合物的工业合成乙醇在硫酸催化下，加热脱水生成乙醚。乙烯催化氧化得环氧乙烷。第8页，共33页，星期日，2025年，2月5日醇钠对RX的SN2反应合成醚2.第9页，共33页，星期日，2025年，2月5日茴香醚硫酸二甲酯（有剧毒）碳酸二甲酯---DMC第10页，共33页，星期日，2025年，2月5日合成环醚反应速率主要由反应过程中的焓变和生成环的张力两个因素决定：羟基与卤素的距离越小，越有利于反应的进行，即小环醚易生成；小环醚的环张力大，稳定性差。故反应速率与环大小的关系：k3≥k5＞k6＞k4≥k7＞k8第11页，共33页，星期日，2025年，2月5日与烯烃亲电加成可逆，可用以保护醇羟基与炔烃亲电加成第12页，共33页，星期日，2025年，2月5日10.4醚的物理性质甲醚，甲乙醚为气体，大多数为易燃液体。沸点比同碳数的醇低，在水中的溶解度与醇相似（与水分子形成氢键）。性质稳定，是良好的有机溶剂。第13页，共33页，星期日，2025年，2月5日10.6醚和环醚的化学性质结构分析：醚第14页，共33页，星期日，2025年，2月5日环氧化合物第15页，共33页，星期日，2025年，2月5日溶于强酸第16页，共33页，星期日，2025年，2月5日分析：中性、碱性、弱酸性条件下差离去基难进行2.醚键的开裂（醚在酸性体系中的亲核取代）醚键在中性、碱性或弱酸性条件下不会断裂分析：强酸性条件下好的离去基团离去能力比H2O差第17页，共33页，星期日，2025年，2月5日醚键可被HI和HBr在加热下断裂例：HX过量时，生成2分子卤代烷第18页，共33页，星期日，2025年，2月5日不对称醚醚键的开裂取向基团体积差别不大小小小较大大很大如何解释以上反应取向？1o2o3o手性碳构型保持第19页，共33页，星期日，2025年，2月5日醚键开裂机理（亲核取代反应机理）伯烷基醚按SN2机理：甲基醚优先得到碘甲烷SN2，位阻影响为主SN2Zeisel法：利用含甲基的醚定量生成碘甲烷，再将反应混合物中所生成的碘甲烷蒸馏出来，通入AgNO3的醇溶液中，由生成碘化银的量来鉴定甲基醚或测定甲氧基的含量。第20页，共33页，星期日，2025年，2月5日SN1，中间体稳定性为主叔烷基醚按SN1机理SN1第21页，共33页，星期日，2025年，2月5日叔丁基醚两类较易水解的醚类化合物用于醇的保护和脱保护烯基醚总是在烯基醚键处开裂醛（或酮）