甘草中甘草皂苷的提取分离.pptx

天然药物化学课程

皂苷类化合物的提取分离甘草中甘草皂苷的提取分离

1.单元导学

2.甘草概述及主要成分的结构类型

人人文库水印

3.甘草中主要有效成分的理化性质4.甘草中主要有效成分的提取分离

项目七任务五甘草中甘草皂苷的提取分离

单元导学

学生通过这个任务的学习，能理解甘草中主要成分的结构类型、理化性质、提取分离原理及方法。能对甘草中主要有效成分(甘草皂苷)进行提取分离操作。

甘草概述及主要成分的结构类型

甘草概述

甘草为豆科植物甘草(GlycyrrhizauralensisFisch.)、胀果甘草(GlycyrrhizainflateBat.)或光果甘草(GlycyrrhizaglabraL

.)的干燥根及根茎。

具有补脾益气、清热解毒、祛痰止咳、缓急止痛、调和诸药的功效。用于脾胃虚弱、倦怠乏力、心悸气短、咳嗽痰多、脘腹、四肢挛急疼

痛、痈肿疮毒等的治疗。

甘草概述及主要成分的结构类型

甘草主要成分的结构类型

甘草主要含有三萜皂苷类化合物，以及黄酮类(如甘草苷)、香豆素类、氨基酸、生物碱和有机酸等成分。

甘草皂苷(又称甘草酸)是主要有效成分，对艾滋病病毒具有抑制作用，临床作为抗炎药，用于胃溃疡的治疗。

《中国药典》以甘草酸和甘草苷为指标成分进行含量测定，采用高

效液相色谱法，以干燥品计算，甘草中的甘草酸不得少于2.0%,甘草苷

不得少于0.50%。

甘草皂苷元(即甘草次酸)具有较强的保肝、抗炎、抗溃疡作用。

甘草酸甘草次酸

甘草酸，属β-香树脂烷型五环三萜皂苷，苷元部分有羧基，C₃羟基与两分子葡萄糖

醛酸连接，是酸性皂苷。因具有甜味，又称甘草甜素，食品工业用作矫味剂。

甘草酸水解可产生2分子葡萄糖醛酸及1分子甘草皂苷元(又称甘草次酸)。

甘草概述及主要成分的结构类型

甘草主要成分的结构类型

O

H

O

QH

COOH

OH

COOH

H

COOH

OH

OH

OH

甘草中主要有效成分的理化性质

甘草主要有效成分的理化性质

甘草酸为无色柱状结晶(冰醋酸),mp.220℃(分解),[a]27

+46.2°(乙醇),有特殊甜味，其甜度约为蔗糖的250倍。对热、碱和盐稳定。易溶于热水和热稀乙醇，在冷水中溶解度较小，几乎不溶于无水乙醇或乙醚。其水溶液有微弱的起泡性和溶血性。

甘草次酸有两种构型，一种为18a-H型，为白色小片状结晶，

00

mp.283℃,[a]D+140°(乙醇);另一种为18β-H型，为白色针状结

晶，mp.296℃,[a]20+86°(乙醇),两种结晶均易溶于三氯甲烷或乙醇。

甘草中主要有效成分的提取分离

甘草中主要有效成分的提取分离

1.提取分离对象

甘草中的甘草酸

甘草中主要有效成分的提取分离

2.提取分离原理

提取：甘草酸一般以钾盐或钙盐形式存在于甘草中，其盐易溶于

水，因此可采用水煎煮法提取，再经酸化，即可得到游离的甘草酸粗

品。

分离：甘草酸粗品不易精制，一般通过制成钾盐的方式获得纯品。

甘草粗粉

加水煎煮3次

水提取液

浓缩至原体积的1/3

浓缩液

搅拌，加硫酸酸化至不再析出沉淀，静置，过滤

沉淀(棕色)

水洗，60℃以下干燥，磨粉

甘草酸粗品

甘草中主要有效成分的提取分离

3.提取分离工艺

酸水液

甘草中主要有效成分的提取分离

3.提取分离工艺甘草酸酮回流提取，过滤

沉淀丙酮液

20%氢氧化钾乙醇液调pH至弱碱性，静置，析晶，过滤

加丙

粗品

丙酮母液结晶(甘草酸三钾盐)

干燥

甘草酸三钾盐

冰醋酸加热溶解，冷却，析晶，过滤

冰醋酸甘草酸单钾盐(粗品)

75%乙醇重结晶

甘草酸单钾盐(纯品)

甘草中主要有效成分的提取分离

4.工艺流程说明

(1)甘草酸分子中含有三个羧基，一般以钾盐或钙盐形式存在于甘草中，水溶性较强，因此采用水煎煮提取。

(2)水提液经硫酸酸化后，甘草酸的盐会转变成游离的甘草酸。

(3)甘草酸与氢氧化钾生成甘草酸三钾盐，该盐在丙酮与乙醇混合溶剂中难溶而析出结晶。

(4)甘草酸三钾盐的皂苷元上羧基酸性强于糖上羧基，溶于热冰醋酸后，形成甘草酸的单钾盐，该盐难溶于冷冰醋酸而结晶析出。

(5)甘草酸单钾盐结晶用乙醇重结晶进一步精制，获得甘草酸单钾盐纯品。

甘草中主要有效成分的提取分离

5.甘草次酸的制备

(1)制备原理

甘草次酸的制备是利用甘草酸在5%硫酸溶液中，加压和110～120℃

条件下水解而得到。

甘草次酸易溶于三氯甲烷，可用三氯甲烷萃取、三氯甲烷洗脱氧化