第28讲 有机合成路线设计的基本方法.pptxVIP

2025新高考化学二轮重点专题第28讲有机合成路线设计的基本方法

contents目录01考向分析010203知识重构重温经典04模型建构

考向分析PART0101

2024年有机合成路线设计考点统计省份考点形式结构简式化学方程式反应条件设计合成路线河北卷√√全国卷√新课标卷√浙江卷√安徽卷√吉林卷√√上海卷√山东卷√江苏卷√湖南卷√湖北卷√纵观各地试题，形式与往年比较有变化，24年不局限于传统的设计合成路线，还可考查路线中的缺项物质结构简式或反应所需试剂。

知识重构PART0202

有机合成一、合成的要求和意义有机合成就是从简单易得的原料，通过一步或多步化学反应制备出比较复杂的目标分子的过程。合成的要求：合成的步骤越少越好；每步的产率越高越好；原料越便宜易得越好；反应条件越温和越好。有机合成的意义：

（1）可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足；

（2）可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美;

（3）可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。

二、有机合成的基本反应有机反应是合成的基础，合成路线就是由一些具体的反应，按照一定的逻辑思维组合起来的。合成一个有机物要考虑的核心问题不外两个方面：1、合成目标化合物分子的骨架；2、引入所需官能团（官能团转化和相互影响）；

1、增长碳链或增加支链：教材中常见的分子骨架的形成和变化①聚合反应苏教71页苯乙烯加聚制得聚苯乙烯苯乙烯与丁二烯加聚制得丁苯橡胶工业上制备乙苯（又称苯乙烷）、异丙苯，主要通过苯与乙烯或丙烯在催化剂存在条件下反应获得。②加成反应二、有机合成的基本反应之碳骨架变化

苏教98页羰基与HCN的加成反应酯化反应消去反应CN的水解反应

二、有机合成的基本反应之碳骨架变化CH≡CHCH2=CHCNCH2=CHCOOHHCN催化剂H2O,H+△丙烯腈丙烯酸C=ORHCRHOHCNCRHOHCH2NH2HCN催化剂H2催化剂利用HCN的加成增长碳链CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓H2SO4△③酯化反应

④卤代烃在碱性条件下的取代反应烃基卤化镁（格氏试剂）与有机物的反应苏教113页二、有机合成的基本反应之碳骨架变化

高考题中常见的信息涉及分子骨架的形成和变化1、增长碳链或增加支链：β+催化剂CH3CHOCH3CHOCH3CHCH2CHOHOαα催化剂△CH3CHCHCHOαβ利用羟醛缩合增长碳链二、有机合成的基本反应之碳骨架变化

3、①利用双烯加成反应成环+COOHCOOH②利用酯化反应成环2浓H2SO4加热+2H2O二、有机合成的基本反应之碳骨架变化

RC≡CHRCOOHKMnO4H+C=CH－RRRKMnO4H+C=ORR+R－COOHCHRRKMnO4H+COOH②利用氧化反应缩短碳链（高考信息）2、①利用水解反应缩短碳链(教材中）CH3COOHCH3CH2OH+CH3COOCH2CH3+H2ONaOH△二、有机合成的基本反应之碳骨架变化

三、有机合成的基本反应之常见官能团变化烷烃X2/光照取代1.教材中常见官能团之间的变化

三、有机合成的基本反应之常见官能团变化1.教材中常见官能团引入方法（1）引入碳碳双键①醇和卤代烃的消去：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2OC2H5Br+NaOH CH2=CH2↑+H2O+NaBr②炔烃的不完全加成：③烷烃裂化裂解：CH≡CH+Br2→CHBr=CHBrC4H10 CH2=CH2+CH3CH3

三、有机合成的基本反应之常见官能团变化1.教材中常见官能团引入方法（2）引入卤素原子（—X）①烃、酚的取代：CH4+Cl2CH3Cl+HCl②不饱和烃与HX、X2的加成：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br ③醇与氢卤酸（HX）的取代：CH3CH2OH+HBrC2H5Br+H2O+3Br2→↓+3HBr

三、有机合成的基本反应之常见官能团变化1.教材中常见官能团引入方法（种类变化）（3）引入羟基（—OH）①烯烃与水反应：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH②醛、酮与氢气加成：CH3CH