第2章 微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 选择性必修3.pptx

第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物;素养目标;识点一从性能需求探究医用胶的

分子结构及黏合原理;基础落实?必备知识全过关;2.医用胶结构和性能的关系

用作医用胶的有机化合物的分子结构应具有如下特点:

首先,应含有能够发生聚合反应的官能团,如碳碳双键等;

其次,应含有对聚合反应具有活化作用的官能团,如邻近碳碳双键的氰基、酯基等;

再次,还应含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团,如氰基等。

具备上述结构特点的医用胶,室温下受到人体组织中的水的引发,可快速聚合,固化成膜,并与创面紧密镶嵌,表现出良好的黏合及止血性能。;3.α-氰基丙烯酸酯医用胶的结构与性能的关系

(1)官能团:碳碳双键、氰基、酯基。

(2)结构与性能的关系;深度思考

是不是只要能够常温常压下快速固化的物质均可以用作医用胶?;正误判断

(1)含CN-的无机盐有毒,因此含有—CN的504医用胶有毒。()

(2)医用胶中的氰基可与蛋白质端基的氨基、羧基形成氢键。()

(3)α-氰基丙烯酸乙酯(俗称502)的聚合速度较快,可用作医用胶。()

(4)α-氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)、α-氰基丙烯酸正辛酯(俗称508)在使用过程中可较快聚合,该聚合反应为加聚反应。();重难突破?能力素养全提升;解析碳碳双键发生加聚反应形成线状结构,故A错误;氰基和酯基能使碳碳双键的极性增大,更容易断键发生加聚反应,故B正确;该医用胶中的氰基和酯基具有较强的极性,但整个分子极性较弱,易溶于有机溶剂,故C错误;α-氰基丙烯酸酯,可通过吸收空气中或被粘物表面上的湿气,发生阴离子聚合实现固化,故D错误。;[对点训练1]

下列不是理想的医用胶应满足的性能需求的是()

A.在血液、组织液中能迅速溶解

B.常温、常压下可快速固化实现黏合

C.良好的黏合强度及持久性

D.黏合部位具有一定的弹性和韧性;思维建模从物质结构和性质的角度解读医用胶性能需求的含义;探究角度2医用胶单体结构和性质考查

例2α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是()

A.其分子式为C8H11NO2

B.分子中的碳原子有3种杂化方式

C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个

D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种处于不同化学环境的氢原子;解析α-氰基丙烯酸异丁酯分子式为C8H11NO2,A正确;分子中—CN中碳原子为sp杂化,碳碳双键和碳氧双键中的碳原子均为sp2杂化,甲基、亚甲基和次甲基中的碳原子为sp3杂化,B正确;分子中可能共平面的碳原子最多为7个,C错误;α-氰基丙烯酸异丁酯含苯环的同分异构体除苯环外,还有2个碳原子、2个氧原子和1个氮原子,含氢原子种类最少的是;【变式设问】

(1)写出α-氰基丙烯酸异丁酯发生聚合反应的化学方程式。;[对点训练2]

甲、乙两种有机化合物均可作为医用胶使用。下列有关这两种有机化合物的叙述错误的是();解析甲、乙均含碳碳双键、氰基、酯基,但乙还含醚键,二者所含官能团不完全相同,A说法错误;由上述分析可知,甲含3种官能团,乙含4种官能团,B说法正确;碳碳双键决定其可以聚合,C说法正确;甲、乙中均含氰基,均能与蛋白质大分子形成氢键,D说法正确。;思维建模医用胶单体的结构和性质

α-氰基丙烯酸酯()类医用胶,分子中含有的官能团为碳碳双

键、氰基、酯基。含有碳碳双键,因此可以发生加聚反应变成聚合物,使得医用胶可以由液态变为固态;含有氰基和酯基,可以发生水解反应生成羧基。

分子中的双键碳(碳碳双键、碳氧双键)为sp2杂化,氰基碳原子为sp杂化,烃基—R中若存在饱和碳原子,则为sp3杂化。;识点二通过结构转化改进医用胶

的安全性等性能;基础落实?必备知识全过关;3.对α-氰基丙烯酸正丁酯结构修饰后的性能变化

(1)增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热。

(2)在酯基部位引入易水解的官能团,有利于加快医用胶的降解速率。

(3)在氰基丙烯酸部分的结构中增加碳碳双键(有两个或多个),这样改造可发生交联聚合,形成体型高聚物,有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能。;4.应用有机化学反应的思路和方法;名师点拨

酯交换反应;正误判断

(1)把α-氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)医用胶结构修饰变为;×;重难突破?能力素养全提升;(1)502胶主要成分是。

①该分子中含有的官能团是氰基(—CN)、碳碳双键和。?

②该物质具有黏合性的原因是发生加聚反应(微量水蒸气作用下),化学方

程式是