3.1 有机化合物的合成 第2课时 课件 高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3.pptx

第3章有机合成及其应用合成高分子化合物;素养目标;知识点有机合成路线的设计;基础落实?必备知识全过关;优选合成路线依据;2.运用逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序;3.利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线

(1)观察目标分子的结构;(2)逆推,设计合成思路;(3)设计合成路线(设计四种不同的合成路线);(4)合成方法的优选;4.有机合成的应用

(1)有机合成是化学学科中最活跃、最具的领域之一。?

(2)在研究方面,有机合成也是一个重要的工具。?;名师点拨

运用逆推法分析,通过乙烯为有机原料合成乙二酸二乙酯

分析过程表示如下,;合成反应注意事项:;深度思考

氯乙烯是制备聚氯乙烯的单体,工业上常用以下三种方法进行合成:

①乙烯法;③乙烯乙炔法

此法是以乙烯和乙炔同时为原料进行联合生产:;(1)方法③中三步反应分别属于哪种反应类型?

(2)方法③中三步反应原子利用率为100%的有哪些?上面合成方法中符合绿色化学思想的有哪些?;正误判断

(1)逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物,然后逐步推出原料分子。()

(2)取代反应、加成反应、加聚反应的原子利用率都为100%。()

(3)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。();重难突破?能力素养全提升;答案;解析对比目标产物和给出的原料,借助题目给出的信息,可采用逆合成分析法找出合成路线:;【变式设问】

(1)若以乙烯为原料合成CH2=CH—CH=CH2,设计合成路线。;[对点训练1]

(人教版教材改编题)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图:;回答下列问题:

(1)A的结构简式为。C的化学名称是。?

(2)③的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是。?

(3)⑤的反应方程式为?。吡啶是一种有机碱,其作用是?。?;(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有种。?;解析A和氯气在光照条件下发生取代反??生成B,B的分子式为C7H5Cl3,可知A的结构中有3个氢原子被氯原子取代,B与SbF3发生反应生成;(2)对比C与D的结构,可知反应③为苯环上的硝化反应,因此反应试剂和反应条件分别是浓硝酸/浓硫酸、加热,反应类型为取代反应。;(4)根据G的结构简式可知其分子式为C11H11O3N2F3。

(5)当苯环上有三个不同的取代基时,共有10种同分异构体,除去G本身还有9种。

(6)对比原料和产品的结构可知,首先要在苯环上引入硝基,然后将硝基还原为氨基,最后与反应得到4-甲氧基乙酰苯胺,由此可得合成路线。;思维建模有机合成常见的三条合成路线

(1)一元合成路线:R—CH=CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

(2)二元合成路线;(3)芳香化合物合成路线;探究角度2合成路线的优化

例2乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分,为白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程。

(1)查阅资料

通过查阅资料得知:①以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为;②苯酚钠与二氧化碳在加热、加压下反应生成邻羟基苯甲酸钠,;(3)根据题给信息和所学知识,水杨酸可以有以下两种不同的合成路线;(3)途径2中,邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时,所用的氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)还会将酚羟基氧化,需要在氧化甲基前将酚羟基转化为不能被氧化剂氧化的基团进行保护,在氧化甲基后再把酚羟基还原出来。由于此过程较为复杂,因此一般不采用此合成路线合成水杨酸。;【变式设问】;[对点训练2]

合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈,它可由以下两种方法制备。;解析根据反应原理可知,方法一中,CaCO3分解、CaO制取CaC2均需在高温下进行,因此方法二比方法一反应步骤少,能源消耗低,成本低,故①正确,④错误;根据反应原理可知,方法二中丙烯来自石油的裂解,原料丰富,生产工艺简单,故②正确;方法一中使用了有毒的HCN,而方法二比方法一降低了有毒气体的使用,减少了污染,故③正确;选A。;思维建模评价优化合成路线的方法

对于几种合成路线进行评价和优化,常从以下几个方面分析:

1.原子的经济性:高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子,使