3.1.2 有机合成路线的设计 有机合成的应用 课件 高二化学鲁科版（2019）选择性必修3.pptx

第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用

1.了解有机合成路线的设计。2.掌握有机合成的分析方法——逆推法。3.掌握简单有机物的合成。

一、有机合成路线的设计?官能团碳骨架中间有机化合物

3.优选合成路线依据（1）合成路线是否符合__________。（2）合成操作是否__________。化学原理安全可靠（3）绿色合成绿色合成主要出发点：有机合成中的____________；原料的________；试剂与催化剂的__________。原子经济性绿色化无公害性

4.逆推法设计有机合成路线的一般程序

二、利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线1.观察目标分子的结构

2.逆推出原料分子

3.设计合成路线（设计四种不同的合成路线）（1）（2）

（3）（4）

?

三、有机合成的应用1.有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一。（1）人工合成的有机物数量巨大。（2）人工合成的有机物应用范围广。2.有机合成是化学基础研究的一个重要工具。

1.判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。（1）设计有机合成路线的关键是原料分子的推断。()×（2）设计合成路线时，只能从原料分子开始，通过碳链的连接和官能团的安装来完成。()×（3）绿色合成思想的主要出发点是治理有机合成中所产生的污染。()×（4）优选同种目标化合物的不同合成路线时，只要考虑试剂成本低即可。()×??

??

??；??

任务有机合成路线的设计在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：

1.欲使上述反应顺利向右进行，你认为较合适的催化剂是什么？[答案]要使平衡向右移动，可以通过除去水达到目的，故合适的催化剂为浓硫酸。

2.已知烯烃在一定条件下可以发生氧化反应：??

?

?

2.常见的有机合成路线（1）一元化合物合成路线（2）二元化合物合成路线

（3）芳香族化合物合成路线

3.有机合成遵循的原则（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少，最后产率越高。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。（3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。

?B??

?下列说法正确的是()。B?

?

例3以和为原料合成，请用合成反应的流程图表示出最合理的合成方案（注明必要的反应条件）。提示：?

[答案][解析]本题可用逆合成法解答，其思维过程为：

其逆合成分析思路为：由此确定可按以上6步合成。

1.有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的类型是()。B?[解析]

2.已知酸性：。综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是()。D?

?

3.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图