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第三章烃的衍生物第一节:卤代烃
核心素养发展目标能辨识卤代烃的官能团,并根据官能团对卤代烃进行分类;能列举典型卤代烃的主要物理性质及应用。能从溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键部位和化学性质,结合实验了解溴乙烷与NaOH水溶液的反应,能写出相应的化学方程式。通过1-溴丁烷取代反应和消去反应的探究实验进行对比和归纳,形成“化学反应可以调控”的观念,通过类比迁移形成对卤代烃反应基本规律的认识。
卤代烃的分类和命名1内容溴乙烷的结构和物理性质2课堂总结4溴乙烷的化学性质3
卤代烃:1烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是碳卤键,可表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。
卤代烃的分类和命名烃分子中的氢原子被卤素原子(X)取代后生成的化合物按分子中卤素原子的个数分:单卤代烃和多卤代烃按所含卤素原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃按烃基种类分:饱和卤代烃和不饱和卤代烃按是否含苯环分:脂肪卤代烃和芳香族卤代烃卤代烃:分类:
卤代烃的分类和命名以烃为母体,卤原子为取代基,类似烃的命名选主链定编号写名称从距简单取代基近的一端编号,有碳碳双键从距离碳碳双键近的一端编号3-甲基-4-氯-1-丁烯2-甲基-2-溴丙烷1,2-二溴乙烷命名:
2溴乙烷的结构和物理性质空间填充模型球棍模型
溴乙烷的结构和物理性质分子式结构式C2H5Br结构简式CH3CH2Br或C2H5Br官能团碳溴键C-Br电子式球棍模型空间填充模型分子结构
溴乙烷的结构和物理性质物理性质无色液体,沸点38.4℃,密度比水大,难溶于水,易溶于有机溶剂几种卤代烃的密度和沸点名称结构简式液态时密度(g.cm-3)沸点/℃氯甲烷CH3Cl0.916-24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108
溴乙烷的结构和物理性质卤代烃的物理性质递变规律状态:除CH3Cl等少数为气体,其余为液体和固体。沸点:比同碳原子数的烷烃沸点要。同系物沸点,随碳原子数增加而。溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂密度:一氟代烃、一氯代烃的密度比水小,其余的密度比水。高增大大某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂,如CCl4、氯仿(CHCl3)等。卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而???,如ρ(CH3Cl)???ρ(CH3CH2Cl);减小<
3溴乙烷的化学性质δ+δ—
溴乙烷的化学性质溴原子电负性比碳原子大,C—Br键为极性键C—Br键键长较长,键能较小电负性:C:2.5Br:2.8H:2.1δ+δ—C—Br键较易断裂生成Br-乙基是推电子基团,使C—Br键极性更强溴乙烷的结构分析化学键C—CC—HC—Br键长/pm154110194键能/(kJ/mol)347.3414.2284.5
溴乙烷的化学性质溴乙烷的取代反应(水解反应)CH3CH2—Br+H—OHCH3CH2—OH+HBrδ+δ—δ+δ—NaOHNaBr+H2O溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是,水中的羟基与碳原子形成,断下的Br与水中的H结合成HBr。C—BrC—O有水水解
溴乙烷的化学性质溴乙烷的消去反应(消除反应)有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O,HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应CH3CH2BrCH2=CH2↑+NaBr乙醇△+NaOH+H2ONaOH+HBr==NaBr+H2O无水消去
溴乙烷的化学性质溴乙烷水解反应取一支试管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1mL5%NaOH溶液,振荡后加热,静置。待溶液分层后,用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液,移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中,然后加入2滴AgNO3溶液,观察实验现象。结论:溴乙烷确实发生了水解反应,断裂了C—Br键,生成了Br-现象:有淡黄色AgBr沉淀生成
溴乙烷的化学性质取代反应消去反应反应物CH3CH2BrCH3CH2Br反应条件生成物化学键变化结论NaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应同一物质,在不同条件下,断裂不同键,发生不同反应,生成不同物质有水水解无水消去比较溴乙烷的取代反应和消去反应:
溴乙烷的化学性质1-溴丁烷的消去反应向圆底烧瓶中加入2gNaOH和15mL无水乙醇,搅拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片,微热。将产生的气体先通入盛水的试管后,再通入酸性KMnO4溶液进行检验。
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