3.1.1 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 课件 高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3.pptx

第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入

1.理解有机物碳骨架的构建方法。2.掌握常见官能团的引入与转化方法。

一、碳骨架的构建1.碳链的增长（1）卤代烃的取代反应①溴乙烷与氰化钠的反应____________________________________，_______________________________。??②溴乙烷与丙炔钠的反应________________________________________________。?

（2）醛酮的加成反应??③羟醛缩合（以乙醛为例）________________________________。

2.碳链的缩短?①烯烃、炔烃的氧化反应__________________。②苯的同系物的氧化反应__________。（2）脱羧反应无水醋酸钠与碱石灰的反应：_______________________________________________。?

二、官能团的引入与转化1.官能团的引入类别反应物化学方程式碳碳双键__________________________________________________________________________________卤素原子与_________________________________与__________________________________????

类别反应物化学方程式羟基与__________________________________与羧基_______________________________________________________________________________???续表

类别反应物化学方程式羰基__________________________________________________________续表

2.官能团的转化官能团的转化可以通过取代、______、______、氧化、______等反应实现。下面是以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实现的官能团间的转化。消去加成还原

1.判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。（1）消去反应可以引入碳碳双键，加成反应也可以引入碳碳双键。()√（2）有机合成中原子利用率最高的反应是化合反应、加成反应、加聚反应等。()√（3）可通过醇的氧化、苯环侧链的氧化和酯的水解等引入羧基。()√（4）消去反应、氧化反应、还原反应和酯化反应可以消除羟基。()×（5）溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇。()√

2.请从不同角度列举三个生成乙烯的反应。[答案]①醇的消去反应引入。例如：?②卤代烃的消去反应引入。例如：?③炔烃与氢气加成可得到。例如：?

3.请从不同角度列举四个生成乙醇的反应。?

4.请从不同角度列举三个生成乙酸的反应。?

任务1碳骨架的构建自1828年德国化学家维勒人工合成尿素以来，人类运用有机化学合成出许许多多自然界中存在的物质，也创造性地合成出许许多多自然界中并不存在的物质。有机合成的产物被广泛地应用于工业、农业、国防、医药卫生等各个领域。正如?

????

3.请列举一个生成乙醇的碳链缩短的反应。??[答案]

1.碳链的增长

2.碳链的减短

3.开环与成环（1）开环反应①②

（2）成环反应①②

例1在有机合成中，有时需要通过减短碳