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有机化学之苯和芳香烃.pptVIP

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白色白色鉴别原有取代基定位效应一致,第三个取代基进入它们共同确定的位置。3.二取代苯的定位效应1位阻大32两个基团不同类,定位效应受邻对位定位基控制。两个取代基定位效应相矛盾,由基团致活能力顺序判断第三个基团取代的位置。②两个取代基为同一类,受定位能力较强的基团控制。③.两个取代基定位效应接近,难预测主要产物,为混合物。COOHNO24在有机合成中的应用例1:由苯合成邻-硝基苯甲酸:COOHNO2COOHNO2CH3NO2NO2CH3CH3NO2例2:由苯合成间-硝基苯甲酸:6.3苯环的化学性质6.3.3烷基苯的反应1.侧链氧化有??H的烷基苯,氧化成苯甲酸。KMnO4侧链卤代第6章苯和芳香烃

(BenzeneandAromaticHydrocarbon)本章重点讲解:芳香烃的分类和命名——掌握苯环的结构——理解苯环的化学性质——掌握苯环的亲电取代反应定位规则——掌握萘的化学性质——了解非苯芳香烃和休克尔规则——掌握6.1.1单环芳烃一取代苯1.苯为母体2.苯为取代基6.1芳香烃的分类和命名二取代苯01间氯苯酚02对甲基苯磺酸03邻氨基苯甲醛两基团相同有三种异构体:邻(o)、间(m)、对(p)两基团不同主管能团与苯环一起作母体,另一个作取代基。几个实例三取代苯邻氯苯甲醚三基团相同1,2,3-(连)1,2,4-(偏)1,3,5-(均)三基团不同:①先定主官能团并编号为1;取代基位号遵守最低系列原则;写名称,优先基团置后。间甲基苯酚单击此处添加正文,文字是您思想的提炼,为了演示发布的良好效果,请言简意赅地阐述您的观点。您的内容已经简明扼要,字字珠玑,但信息却千丝万缕、错综复杂,需要用更多的文字来表述;但请您尽可能提炼思想的精髓,否则容易造成观者的阅读压力,适得其反。正如我们都希望改变世界,希望给别人带去光明,但更多时候我们只需要播下一颗种子,自然有微风吹拂,雨露滋养。恰如其分地表达观点,往往事半功倍。当您的内容到达这个限度时,或许已经不纯粹作用于演示,极大可能运用于阅读领域;无论是传播观点、知识分享还是汇报工作,内容的详尽固然重要,但请一定注意信息框架的清晰,这样才能使内容层次分明,页面简洁易读。如果您的内容确实非常重要又难以精简,也请使用分段处理,对内容进行简单的梳理和提炼,这样会使逻辑框架相对清晰。对甲基苯甲酸连三甲苯偏三甲苯均三甲苯当分子中有多个官能团时,排在前面的官能团总是主官能团。官能团的顺序为:COOH-SO3H-COOR-CONH2-CN-CHO-COR-OH-NH2-C=C-苯环-R-X-NO22-氨基-5-羟基苯甲醛013-硝基-2-氯苯磺酸023-氨基-5-溴苯酚036.1.2多环芳烃2.稠环芳香烃(见6.4)三苯甲烷1,2-二苯乙烯1.多苯代脂肪烃6.2苯环的结构凯库勒(kekule)结构式:平面分子正六边形碳碳键长均等:140pm;键角120度Csp2,C-C?键和C-H?键;p轨道形成大?键;?电子云分布在平面上下;环闭共轭体系;能量降低稳定、键长平均化。结构稳定,难加成、难氧化、易取代苯环的结构苯环的结构模型苯环上碳原子的杂化轨道和P轨道6.3苯环的化学性质01硝化反应添加标题02卤代反应添加标题03磺化反应添加标题04傅-克(Friedel-Crafts)反应添加标题056.3.1苯环上的亲电取代反应添加标题6.3苯环的化学性质1.卤代反应亲电试剂?络合物?络合物产物卤素的活性为:F2Cl2Br2I26.3.1苯环上的亲电取代反应6.3苯环的化学性质谢谢大家!硝化反应3.磺化反应苯环上的氢被磺酸基(-SO3H)取代除水、加过量苯有利于正反应;稀酸、加热有利于逆反应;可作位置保护基用于有机合成6.3苯环的化学性质4.傅-克(Friedel-Crafts)反应1)傅-克烷基化反应反应机理6.3苯环的化学性质亲电试剂是烷基正离子,伴随碳正离子重排.常用的催化剂:路易斯酸、质子酸;烷基化试剂:卤代烷、烯、醇等。

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