有机化学第十章含氮有机化合物.pptxVIP

胺amine

一、胺的分类、命名和结构氨分子中的氢原子被烃基取代后的衍生物称为胺。单击此处添加正文，文字是您思想的提炼，为了演示发布的良好效果，请言简意赅地阐述您的观点。您的内容已经简明扼要，字字珠玑，但信息却千丝万缕、错综复杂，需要用更多的文字来表述；但请您尽可能提炼思想的精髓，否则容易造成观者的阅读压力，适得其反。分类1：第一胺(1°胺);第二胺(2°胺);第三胺(3°胺)指氮上氢被取代注意比较

相应于氢氧化铵和铵盐的四烃基取代物，分别称为季铵碱和季铵盐：分类2：脂肪族胺、芳香族胺分类3：一元胺、二元胺….

胺的习惯命名法：添加标题在“胺”之前加烃基来命名;添加标题对仲胺和叔胺,当烃基相同时,在前面标出数目;添加标题当烃基不同,按次序规则“较优”的基团放在后面:

含有两个氨基的化合物称为“二胺”:

以烃为母体,氨基为取代基:复杂的胺以系统命名法命名:

N：sp3杂化胺的结构:三甲胺的结构

二、胺的化学性质胺与氨相似，它们都具有碱性。氮原子有未共用电子对，形成带正电荷铵离子的缘故：01:NH3+H+NH4+02R-NH2+H+RNH3+031、胺的碱性

碱性从强到弱的顺序：(CH3)2NHCH3NH2(CH3)3N苄胺NH3吡啶苯胺吡咯芳胺的碱性比氨弱(由于共轭体系,发生电子的离域)

二苯胺的碱性更弱,与强酸成盐在水溶液中完全水解;三苯胺的碱性最弱,不能与强酸成盐.盐的命名:[(CH3)2NH2]+Br-二甲基溴化铵(CH3)2NH·HBr二甲胺氢溴酸铵盐若加较强的碱,就会使胺游离出来,这可用来精制和鉴别胺类.

补充：取代芳胺碱性的强弱，取决于取代基的性质供电子基团吸电子基团例如：比较下列化合物碱性大小（2）若取代基是吸电子基团—碱性降低，如：02如发生在这也一样（1）若取代基是供电子基团—碱性略强，如：01

2、烷基化可与卤烃或醇烷基化剂作用:PART1

3、酰基化可用LiAlH4还原成胺伯胺、仲胺与酰基化试剂(酰氯,酸酐)发生酰基化反应,生成N-烷基(代)酰胺:

芳胺与酰氯或酸酐发生酰基化反应,生成芳胺的酰基衍生物:邻对位定位基保护氨基——芳胺易氧化（如硝化反应等）。由芳胺酰基化制得芳胺的酰基衍生物（较稳定），带反应结束后再水解转变为原来的芳胺。可发生傅克反应单击此处添加正文，文字是您思想的提炼，为了演示发布的良好效果，请言简意赅地阐述您的观点。

4、磺酰化*伯胺或仲胺与磺酰化剂作用，生成相应的芳磺酰胺：01分离、鉴别伯、仲、叔胺。02R烷基-苯磺酰胺03N,N-二R烷基-对甲基苯磺酰胺04不溶于碱,固体析出05溶于碱06叔胺不发生磺酰化反应,不溶于碱,蒸馏分离07

5、与亚硝酸的反应由于亚硝酸不稳定，一般用亚硝酸钠与盐酸（或硫酸）代替亚硝酸：单击此处添加小标题作为氨基的定量测定单击此处添加小标题脂肪族伯胺与亚硝酸反应——生成脂肪族重氮盐，易分解：单击此处添加小标题放出气体单击此处添加小标题

（2）芳香族伯胺与亚硝酸反应——重氮化反应（3）脂肪族和芳香族仲胺与亚硝酸反应—N-亚硝基胺条件：低温（一般5度以下）及强酸水溶液中反应，生成芳基重氮化盐：产物都是黄色油状液体，它与稀盐酸共热，则水解成原来的仲胺，用来分离、提纯仲胺。

绿色叶片状脂肪族叔胺与亚硝酸反应产物不稳定，易水解，加碱后可重新得到游离的叔胺。芳香族叔胺与亚硝酸作用，易发生环上的亚硝化反应，生成对亚硝基取代物：利用亚硝酸与伯、仲、叔胺的反应不同，可以鉴别伯、仲、叔胺。亚硝基化合物一般都具有致癌毒性。

6、氧化苯胺的氧化反应很复杂。苯胺遇漂白粉溶液即呈紫色（含有醌型结构的化合物），可以此来检验苯胺.芳胺（尤其是伯芳胺）极易氧化。反应式可能如下所示：苯胺用重铬酸钠或FeCl3氧化成黑色染料——苯胺黑苯胺用MnO2，H2SO4氧化成苯醌：

7、芳环上的取代反应氨基是很强的邻、对位定位基，容易发生亲电取代反应：卤化——速度快，溴化和氯化得2,4,6-三卤苯胺：白色沉淀

苯胺的一元溴化物制备01乙酰化使苯胺活性降低！02溴化单击此处添加正文。03水解单击此处添加正文。——主要产物对溴乙酰苯胺:

（2）硝化——注意硝酸的氧化作用和氨基的保2——对位取代反应氨基的保护例1——间位取代反应?间位取代反应,注意条件

8、季铵盐和季铵碱季铵盐的生成——叔胺和卤烷作用生成季铵盐：01季铵盐在加热时分解，生成叔胺和卤烷：02具有长链的季铵盐可作为阳离子型表面活性剂。

（2）季铵碱的生成——季铵盐与强碱作用时，不能使胺游离出来，而得到含有季铵碱的平衡混合物：*若在强碱的醇溶液中进行，