皂苷类化合物.ppt

第1页，共37页，星期日，2025年，2月5日学习目标1、掌握皂苷的结构特点与分类。2、掌握皂苷的理化性质。3、掌握皂苷化合物的提取方法和沉淀分离法。4、掌握皂苷的显色反应。第2页，共37页，星期日，2025年，2月5日5、掌握人参、甘草中主要化学成分的结构类型、理化性质、提取分离方法和生物活性及储存保管注意事项。6、熟悉甾体皂苷元的红外特征。7、熟悉分离和纯化皂苷化合物的吸附和分配色谱法。8、熟悉柴胡中主要化学成分结构类型及保管注意事项。第3页，共37页，星期日，2025年，2月5日重点：皂苷类化合物的结构、皂苷的性质与提取。难点：皂苷化合物的结构。第4页，共37页，星期日，2025年，2月5日一、基本含义：

皂苷是一类结构复杂的螺甾烷及其相似生源的甾体化合物及三萜类化合物的低聚糖苷,可溶于水,其水溶液经强烈振摇能产生大量持久性的肥皂样的泡沫。二、生理活性：

祛痰,镇咳,抗炎,抗疲劳,抗溃疡,抗菌,抗肿瘤,抑制中枢,促进核酸及蛋白质的合成。存在薯蓣科,百合科,五加科,伞形科,豆科,桔梗科,远志科,葫芦科等广泛分布。第5页，共37页，星期日，2025年，2月5日第一节结构与分类

皂苷是由皂苷元和糖两部分组成，依据苷元分为两类：甾体皂苷元(中性皂苷)和三萜皂苷元(酸性皂苷)。糖：有单糖和寡糖。

单糖链皂苷(单皂苷):由一条糖链形成；双糖链皂苷(双皂苷):由两条糖链分别和皂苷元分子中两个不同位置的羟基或羧基结合成酯苷。次皂苷:酯皂苷可被酶、酸、碱水解后的皂苷。第6页，共37页，星期日，2025年，2月5日一、甾体皂苷

结构特点:皂苷元由27个碳组成,共有A.B.C.D.E和F六个环.其中E和F以螺缩酮的形式连接,共同组成螺旋甾烷。

螺旋甾烷第7页，共37页，星期日，2025年，2月5日根据碳25的构型将螺甾烷类分为螺甾烷醇类(C25S)25L（绝对构型）,25βF（直立键）,neo。和异螺甾烷醇(C25R)类，25D（绝对构型）,25αF（平伏键）,iso.25R稳定性大于25S。

异螺甾烷醇螺甾烷醇第8页，共37页，星期日，2025年，2月5日组成甾体皂苷的糖种类以D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-属李糖和阿拉伯糖为主一般在3位成苷，多为寡糖苷。也有分支糖链。第9页，共37页，星期日，2025年，2月5日1、螺甾烷醇型皂苷：自然界中占绝大多数。分为螺甾烷醇型和异螺甾烷醇型。薯蓣皂苷元是异螺甾烷醇的代表，是合成甾体激素和甾体避孕药的重要原料。约莫皂苷元是螺甾烷醇的代表。第10页，共37页，星期日，2025年，2月5日2、呋甾烷醇型：螺甾烷醇型皂苷的生源前体，称为原皂苷，最大的特征是F环开环，碳22位上多有羟基或甲基取代；碳26上羟基均与葡萄糖成苷。原菝契皂苷第11页，共37页，星期日，2025年，2月5日3、变形螺甾烷：F环为呋喃环，碳26羟基与葡萄糖成苷。第12页，共37页，星期日，2025年，2月5日二、三萜皂苷

含有30个碳原子。苷元分为四环三萜和五环三萜。组成苷的糖常见的有葡萄糖、属李糖、半乳糖、阿拉伯糖、木糖、夫糖、芹糖以及葡萄糖酸、半乳糖酸等。

（一）四环三萜皂苷：

由A.B.C.D四环30个碳原子组成,与甾醇相似,也具有环戊烷并多氢菲的四环,但在碳4.14上多三个甲基取代,结构中有侧链。第13页，共37页，星期日，2025年，2月5日1．羊毛脂甾烷(lanostane)型羊毛脂甾烷也叫羊毛脂烷，其结构特点是A/B环、B/C环和C/D环都是反式，C20为R构型，侧链的构型分别为10?、13?、14?、17?。羊毛脂甾烷羊毛脂醇第14页，共37页，星期日，2025年，2月5日2．达玛烷(dammarane)型达玛烷型的结构特点是在8位和10位有?-构型的角甲基，13位连有?-H，17位的侧链为?-构型，C20构型为R或S。达玛烷第15页，共37页，星期日，2025年，2月5日（二）五环三萜皂苷

1、齐墩果烷型：又称?-香树脂烷(?-amyrane)型。此类化合物在植物界分布极为广泛，主要分布在豆科、五加科。

其基本碳架是多氢蒎的五环母核，环的构型为A/B反，B/C反，C/D反，D/E顺，C28常有-COOH，有时也在C4位，C3常有羟基，C12、C13位往往有不饱和双键的存在。第16页，共37页，星期日，2025年，2月5日齐墩果烷齐墩果酸第17页，共37页，星期日，2025年，2月5日甘草(Glycyrrhizaurlensis)中含有甘草次酸和甘草酸acid)[