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选修3第3章第1节有机化合物的合成第2课时有机合成路线的设计
教学设计
【教学思路】近100年来,有机化学家们设计和合成了大量的有机化合物。在合成有机化合物的同时,有机化学家们发现了大量的新反应、新试剂、新方法和新理论;其中最为突出的就是美国有机化学家柯里(EJ.Corey)提出的逆合成分析法,该方法的提出使有机合成进入了一个崭新的时期。本节教材的编写立足于这样的学术背景,鲜明地体现了教材的时代性。
【教学过程】
教学环节
驱动问题与任务
教师活动
学生活动
设计意图
明确任务
1.了解有机合成路线的设计。
2.掌握有机合成的分析方法——逆推法。
3.掌握简单有机物的合成。
[情境引入]
苯甲酸苯甲酯存在于多种植物香精中,可用作香料、食品添加剂等,还可用作塑料、涂料的增塑剂。此外,苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤,无异臭和油腻感,可用于治疗疥疮。对于这样一种有机化合物,你准备通过怎样的合成路线来制备它呢?
【板书】二、有机合成路线的设计
[多媒体展示]展示:问题1
医用胶的分子结构,及合成路线,碳骨架是如何构建的?官能团是如何转化的?
交流讨论,根据已有知识,完成课本P117“交流研讨”中的问题,体会合成过程中碳骨架构建和官能团的转化过程。
让学生认识到化学知识与人类生产生活有着密切的联系,使学生真实地感受到化学学习的潜在价值。激发学生学习有机合成的热情。
活动探究
问题驱动,引导学生进行思维的进阶
【驱动问题1】
分组讨论:按下图所示流程讨论转化过程官能团等的转化,得结论
【驱动问题2】:什么叫逆合成法,有没有一个统一的形式?
,
【讲述】
在设计有机合成路线,可以从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入或转化来完成。在设计路线时,首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后设计由原料分子转化为目标化合物分子的合成路线,这种方法称为正向合成法。
【投影展示科学史话】
【讲述】所谓逆合成分析法就是从产物逆推原料、设计合理的合成路线的方法。简称逆推法,此法采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成目标化合物所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是:产品→中间产物→原料。
【投影】
【分组讨论1】:
按照分组讨论并得出讨论结果,进而进行展示。
[讨论结果]:
幻灯片展示
阅读教材P117-118内容,体会逆合成法的过程,并讨论出一个一般的通用模版
[讨论结果并回答]
通过启发性的问题,激发学生探究、再学习的欲望。提高科学探究能力。
通过结合上节课官能团的引入及建构,学生通过这样迁移式的学习,使知识能灵活运用。
问题驱动,引导学生进行思维建模
明确本节所学重点,会合成简单的有机物
【驱动问题3】确定苯甲酸苯甲酯的逆合成路线,选出最优合成路线
【驱动问题4】:总结本节重点内容
有机合成
有机合成
有机合成关键
有机合成路线
碳骨架的增长
碳骨架的缩短
成环
开环
【投影】
【讲述】因此要合成苯甲酸苯甲酯,就要先获得苯甲酸和苯甲醇,根据烃及其衍生物之间的关系,可以知道原料分子为甲苯。
【投影】
【讲述】据官能团的引入和转化知识,由甲苯为原料获得苯甲酸和苯甲醇,进而合成苯甲酸苯甲酯。根有多种途径。
【投影】
【讲述】在设计合成路线时,往往可以得到多种合成路线,在选择合成路线时要以下原则:(1)符合绿色化学思想。(2)符合原子经济性的要求。(3)原料价廉,原理正确。(4)路线简捷,便于操作,条件适宜。(5)易于分离,产率高。
【投影】
【总结】逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序和步骤。
【投影】
【总结】逆合成分析法是合成设计的一种重要的思想方法。自这种方法诞生以来,有机化学家借助此法完成了一系列重要合成,如长叶松烯的合成、海葵毒素的合成等,大大推动了有机合成的发展
【课堂小结】
【教学反思】
本节课主要是以教材“联想质疑”栏目的苯甲酸苯甲酯合成为教学情境,使学生认识合成路线设计的正向思维和逆向思维法,重点认识逆向思维在有机合成路线中的重要作用和意义。在教学时教师要注重对学生思维方式的引领,而不是对合成反应方程式和知识的掌握上。
[讨论可能的合成方法]
[每组代表回答讨论结果]
[总结本节所学内容]
直观认识逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序和步骤。
放手让学生“归纳”,提高学生的分析、推理能力。
使学生真实地感受到化学学习的潜在价值,感受化学的无穷魅力。
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