鲁教版高中化学选修三第三章第一节有机化合物的合成第二课时课件.pptx

;1.合成路线设计，其核心在于，；;苯甲酸苯甲酯（又称苯甲酸苄酯，结构简式为）存在于多种植物香精中，可用作香料、食品添加剂等，还可用作塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疥疮。;某种医用胶的分子结构为。某同学以乙烯为起始物，为这种有机化合物设计了如下合成路线。;二、有机合成路线的设计;1967年美国有机化学家科里（EJ.Corey）提出了具有严格逻辑性的“逆合成分析原理”，以及合成过程中的有关原则和方法。按照他的原理，使很多合成难度较大的有机化合物，得到较高的收率而获得成功。科里还开创了运用计算机技术进行有机合成设计。按照他的原理，他和他的学生卫普克编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计程序(DCSS)。由此程序为基础，还开发了许多新的程序。这实际上是使他的“逆合成分析原理”及有关原则、方法数字化。由于科里提出有机合成的“逆合成分析方法”并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大贡献，而获得1990年诺贝尔化学奖。;二、有机合成路线的设计;用逆合成分析法设计合成路线;第二步;以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯，运用已学知识可以确定以下几条路线。;分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时是很不稳定的，其中C—OH易转变为羰基，形成醛、酮类化合物。例如：;对上述合成路线进行评价，优选出其中比较合理的路线。

路线②和路线④制备苯甲酸的步骤多、成本较高，而且使用较多的氯气不利于环境保护。

路线③的步骤较少，但所用还原剂LiAlH4价格昂贵，要求无水操作，成本高。

路线①由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇，然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯，是比较合理的实验室合成路线。;(1)符合绿色化学思想。(2)符合原子经济性的要求。(3)原料价廉，原理正确。(4)路线简捷，便于操作，条件适宜。(5)易于分离，产率高。

;苯甲酸苯甲酯的工业合成;有机合成;1.已知： ，如果要合成 ，所用的起始原料可以是()

①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔

②1,3-戊二烯和2-丁炔

③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔

④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔

A．①④B．②③C．①③D．②④;2.由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是()

①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧聚合反应

A．③②⑤⑥B．⑤③④⑥C．⑤②③⑥D．⑤③④⑦;3.请设计以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备

CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(需注明反应条件)。;4.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下:;5.请用逆合成分析法分析合成草酸二乙酯()。;(2)设计合成路线