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聊城大学硕士学位论文
摘要
农作物不仅对人类的生存至关重要，也对国家的社会稳定、经济发展和农民生计
具有不可替代的重要性。农作物病害防治问题一直备受关注，虽然合成杀菌剂效果较
好，但长期重复使用会引起环境污染、耐药性等负面问题。因此，开发新型、高效、
环境友好型的绿色杀菌剂已成为发展必需。目前已有报道，Waltherione生物碱具有杀
菌、杀线虫等生物活性，然而以此作为新型杀菌剂的先导化合物的开发研究较少。本
研究以天然产物WaltherioneF骨架为基础，通过引入活性酰肼基团，设计、合成了
两个系列结构新颖的酰肼类结构，并通过核磁共振波谱、熔点及高分辨质谱进行了结
FusariumgraminearumRhizoctonia
构表征。测定了化合物对赤霉病菌（）、纹枯病菌（
solani）、稻瘟病菌（Magnaportheoryzae）、轮纹病菌（Physalosporapiricola）、炭
疽病菌（Colletotrichumgloeosporioides）、灰霉病菌（Botrytiscinerea）、链格病菌
Alternariasp.
（）的离体杀菌活性，系统讨论了结构修饰与生物活性之间的关系。通
过SEM、TEM观察，蛋白质组学和代谢组学分析，探索了高活性酰肼类化合物的杀
菌作用机制。随后，在小麦和水稻叶片上测定了高活性化合物对F.graminearum和R.
solani的活体防治效果，同时，评估了对小麦幼苗正常生长的影响。结果如下：
1.杀菌活性测试结果表明，喹啉乙酰肼类结构A4、A8、A12、A16对F.
−1
graminearum的杀菌效果显著，EC值分别为3.27、2.55、3.82和3.48μg·mL，其
50
A8EC-C5C19C21F.graminearum
中化合物的50值最低。酰胺酰肼类结构、、对的
−1
杀菌活性良好，EC值分别为2.53、2.35和3.32μg·mL，其中化合物C19的EC
5050
值最低。构效关系研究表明，第一系列中的喹啉乙酰肼类化合物的杀菌活性优于喹诺
4-F2-F4-F
酮酰肼类化合物，并且当喹啉乙酰肼类化合物右侧苯环上的取代基为和、
基团时，有利于提高其杀菌活性。对于第二系列中的酰胺-酰肼类化合物，当左侧引
入甲基时杀菌活性优异，并且当右侧苯环上的取代基为4-F、2,4-diF和3,4-diF基团
时，也表现出优异的杀菌活性。
−1
2.杀菌作用机制研究表明，经化合物A8在50μg·mL浓度处理下的F.
graminearum菌丝出现褶皱，且细胞膜模糊不清。同样地，经化合物A16在50μg·mL−1
浓度处理下的M.oryzae菌丝也出现了菌丝褶皱和细胞膜不完整的现象。以上表明化
i
聊城大学硕士学位论文
合物A8和A16可能通过影响病原菌细胞膜膜的正常功能从而达到杀菌效果。代谢组
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