有机化学含硫磷.pptx

有机化学含硫磷;12、1、1、含硫有机化合物得分类;含氧有机化合物含硫有机化合物

醇ROH硫醇RSH

酚ArOH硫酚ArSH

醚R-O-R硫醚R-S-R

过氧化物二硫化物

;高价化合物方面有差别

氧没有四价或六价有机化合物;12、1、2、硫醇和硫醚得结构和命名;2、硫醚(sulfides)可看作就是醚分子中得氧原子被硫原子替代得化合物。

通式:R-S-R,硫醚键(C-S-C)就是硫醚得官能团。;3、硫醇和硫醚得命名

与醇和醚相似,只就是把“醇”改为“硫醇”,“醚”改为硫醚。在含有巯基得化合物中,巯基可作为取代基命名。;甲硫醚;12、1、3硫醇得物理性质;10;12、1、4硫醇得化学性质

;硫

醇

具

有

酸

性

原

因;硫醇可与重金属(Hg2+、pb2+、Ag+、Cu2+)得氧化物或盐作用,生成不溶于水得硫醇盐。;重金属中毒:;重金属中毒解毒剂;解毒原理:;(2)与已和酶结合得重金属作用:;活性酶中毒酶;2、硫醇得氧化反应;二硫化合物中含有二硫键(-S-S-)(disulfidebond),她可以用温和得还原剂(如NaHSO3、Zn+HAC)还原成硫醇。;硫醇和二硫化合物之间得氧化还原反应在生物体内就是重要反应。例如,在酶得作用下,半胱氨酸经氧化可生成胱氨酸。

;人胰岛素:

;;3、硫醇酯化反应;在生物体内具有重要作用得硫醇酯就是乙酰辅酶A。

乙酰辅酶A在糖、脂肪和蛋白质代谢中起着重要作用。

乙酰辅酶A就是由辅酶A在酶得作用下和乙酸作用而得。

;(1)辅酶A

;辅酶A(CoA)就是酰基转移酶得辅酶。辅酶A属于泛酸得衍生物。

泛酸就是β-氨基丙酸和二羟基羧酸经酰胺键形成得β-氨基丙酸衍生物。;辅酶A由腺苷-3’-磷酸、焦磷酸、泛酸和β-氨基乙硫醇结合而成得分子。其结构式如下:;(2)乙酰辅酶A;乙

酰

辅

酶

A

得

功

能;乙酰辅酶A作为酰化剂:

体内合成长链脂肪酸,增长碳链可通过类似克莱森酯缩合反应得过程进行,;乙酰辅酶A作为亲核试剂:

柠檬酸得合成

;12、1、5硫醚得氧化;在高温下,硫醚被发烟硝酸,高锰酸钾等强氧化剂氧化成砜。;12、1、6磺胺类药物;??胺得构效关系:;抑菌作用:

磺胺类药物能与细菌生长所必需得对氨基苯甲酸(PABA)产生竞争性拮抗,干扰了细菌得酶系统对PABA得利用,而使细菌不能生长,因此有抑菌作用。;12、2含磷有机化合物;12、2、1含磷有机化合物结构;磷可形成5价得原因:

;烷基磷与胺相似,磷原子为sp3杂化,,分子呈棱锥形。

;12、2、2含磷有机化合物得分类;伯膦仲膦叔膦

;2、五价磷化合物;磷酸分子中得羟基被烃基取代得衍生物称膦酸。;磷酸或膦酸分子中得氢被烃基取代得衍生物叫磷酸酯或膦酸酯。;12、2、3含磷有机化合物得命名;凡就是含氧得酯基,都用前缀O-烃基表示。“O-烃基”表示烃基连接在氧原子上。例如:;膦酸和次膦酸可形成酰卤和酰胺,其名称按羧酸衍生物命名法命名。;12、2、4磷酸酯;辅酶腺苷一磷酸(AMP)、腺苷二磷酸(ADP)和腺苷三磷酸(ATP)等在生命过程中起着重要作用。在生理条件下(pH=7、2—7、4),她们均以阴离子得形式存在。;在机体代谢过程中,能量得储存,转移和利用主要凭借磷酸基得合成或分解来实现得。

磷酸键得形成或磷酸化作用总就是吸能反应;

磷酸键得分解或脱磷酸化作用总就是放能反应。

;三磷酸腺苷得磷酸酐键(P-O-P)在水解为二磷酸腺苷得过程中放出能量。

;ATP得磷酸酐水解放出得能量为30、5kJ/mol～54、4kJ/mol,

一般得磷酸酯水解放出得能量在8、4—16、8kJ/mol。

在生物化学上,通常将释放出20kJ/mol能量以上得化学键称为“高能键”,一般用“～P”符号表示。

含有高能磷酸键得化合物称之为高能磷酸化合物。