3.2 第1课时 有机合成的关键—碳骨架的构建和官能团的引入 化学鲁科版（2019）选择性必修3.pptxVIP

第3章有机合成及其应用合成高分子化合物

第1节有机化合物的合成

第1课时有机合成的关键—碳骨架的构建和官能团的引入;有机合成的物质日益丰富，在工农业生产、医疗服务和国防建设中发挥着重要的作用。;1.结合有机反应类型，认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。

2.掌握官能团的引入和转化的一些技巧。;1.通过分析常见有机化合物的化学性质,从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断;能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机化合物合成的合理性。（宏观辨识与微观探析）

2.通过有机合成中原料的选择,使学生知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则,关注有机化合物的安全生产,培养学生科学的价值观。（科学态度与社会责任）

3.通过有机化合物合成路线的分析,形成正向、逆向合成法的思维模型,并能在有机合成中进行应用。（证据推理与模型认知）;;联想?质疑;有机合成路线设计的核心：该具奋11么件时1刊，在进行合成工作时，首先要进行合成路线设计，其核心在于构建目标化合物分子的碳骨架，引人所必需的官能团;然后根据可行的合成路线和步骤合成样品，并对其进行分离纯化;最后对纯化了的样品进行结构测定，试验其性质或功能。如果制得了所需要的有机化合物，就可进行大量合成;否则，需要审查原来的合成路线并予以改进或重新设计。

;一、有机合成的关键---碳骨架的构建和官能团的引入;（1）有机合成所用的有机原料分子中的碳原子数若小于目标化合物分子中的碳原子数，在合成中就需要增长碳链。增长碳链可以通过一定的化学反应来实现，卤代烃的取代反应就可用于增长碳链。例如，溴乙烷与氰化钠反应时，分子中的溴原子被氰基取代而生成氰化物;该氯化物在酸性条件下水解，可以得到比溴乙烷分子多一个碳原子的丙酸分子。这-转化可表示为:;①炔烃与HCN的加成反应;②醛（或酮）与HCN的加成反应;（3）羟醛缩合反应;羟醛缩合反应;（6）分子间脱水;原料分子中的碳原子;（1）烷烃的分解反应;（3）与高锰酸钾发生氧化反应;CH—;1.（3）碳骨架的构建—成环;（2）合成环酯;碳链的增长;常见官能团的性质;2.官能团的引入与转化;加成反应;炔;②增加官能团个数;含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH保护过程：;因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH，其过程表示为;因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH，其过程表示为;碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。;官能团的转化在有机合成中极为常见，可以通过取代、消去、加成以及氧化、还原等反应来实现。图3-1-4表示的是以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实现某些官能团之间的相互转化。;有机合成

的关键;B;2.下列反应中，引入羟基官能团的是();3、判断在一定条件下，通过反应既能引入碳碳双键，又能引入羟基的是()

;4、下列反应不能使碳链缩短的是（）

A.裂化石油制取汽油

B.持续加热无水醋酸钠与碱石灰的混合物

C.氯乙烷与氰酸钠反应

D.烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应;5、如图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是()

A．②③B．①④C．①②④ D．①②③④