烷烃与环烷烃.pptVIP

1、椅型构象（1）椅型构象*第62页，共93页，星期日，2025年，2月5日特点：相邻原子：交叉式非键合原子：交叉式相邻碳原子的键,都处于邻位交叉式的位置,没有碳氢键或碳碳键的重叠。既没有角张力，也没有扭转张力，因此，椅型构象稳定*第63页，共93页，星期日，2025年，2月5日在椅式构象中C-H键分为两类。第一类六个C-H键与分子的对称轴平行，叫做直立键或a键（其中三个向环平面上方伸展，另外三个相反，向环平面下方伸展）；第二类六个C-H键与直立键形成接近109.5°的夹角，平伏着相环外伸展，叫做平伏键或e键。（2）平伏键（e键）与直立键（a键）*第64页，共93页，星期日，2025年，2月5日（3）两种椅型构象的转变*第65页，共93页，星期日，2025年，2月5日（4）椅型构象稳定的原因251pm249pm250pmC-C键的键长和夹角均与正常的C-C键键长和C的SP3杂化的键角相符。三组氢之间的距离均大于两个氢原子的半径和。无角张力，无键长变形引起的内能升高。氢原子之间无排斥力。*第66页，共93页，星期日，2025年，2月5日烷烃的衍生物命名法以甲烷为母体，其它部分则作为甲烷的取代基来命名。3、衍生物命名法二甲基乙基甲烷二甲基乙基异丙基甲烷甲基乙基异丁基叔丁基甲烷*第30页，共93页，星期日，2025年，2月5日四、环烷烃的命名1、脂环烃的分类*第31页，共93页，星期日，2025年，2月5日(单)环烷烃通式：CnH2n桥环烃（稠环）桥环烃螺环烃（与烯烃通式相同）联环烷烃两个环共用一个原子为螺环，共用一个以上原子为桥环。*第32页，共93页，星期日，2025年，2月5日2、单环烷烃的命名命名步骤（1）确定母体:没有取代基的环烷烃本身就是母体,命名时只须在相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo),环上有取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定.（2）编号要符合最低系列原则（3）按名称的基本格式要求写出全名*第33页，共93页，星期日，2025年，2月5日*第34页，共93页，星期日，2025年，2月5日乙基环己烷ethylcyclohexane2-甲基-4-环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane侧链比较简单,以环为母体,链为取代基,侧链比较复杂,以链为母体,环为取代基。*第35页，共93页，星期日，2025年，2月5日1,4-二甲基-2-乙基环己烷2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane*第36页，共93页，星期日，2025年，2月5日但由于环没有端基，有时会出现有几种编号方式都符合最低系列原则的情况。例如：上面列出了同一个化合物的三种编号方式，它们都符合最低系列原则。也即应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先。在这种情况下，中文命名时，应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。所以应取（i）的编号，化合物的名称是1,3?二甲基?5?乙基环己烷。*第37页，共93页，星期日，2025年，2月5日3、桥环烷烃的命名桥头碳：几个环共用的碳原子，环的数目：断裂二根C-C键可成开链烷烃为二环；断裂三根C-C键可成开链烷烃为三环桥环碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出，中间使用“.”分隔环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链二环[4.3.0]壬烷环的数目桥头间的碳原子数桥环化合物碳原子数*第38页，共93页，星期日，2025年，2月5日二环[3.2.1]辛烷2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷*第39页，共93页，星期日，2025年，2月5日螺原子：两个碳环共用的碳原子4、螺环烷烃的命名螺[4.5]癸烷spiro[4.5]decane螺环编号：从靠近螺原子开始，先小环后大环。除螺C外的碳原子数（用“.”隔开）取代基编号取最小6-甲基螺[4.5]癸烷*第40页，共93页，星期日，2025年，2月5日碳原子采取sp3杂化，s轨道成分：1/4；p轨道成分：3/4。2.3烷烃和环烷烃的结构一、σ键的形成及其特性*第41页，共93页，星期日，2025年，2月5日烷烃分子形成时，碳原子的sp3轨道沿着对称轴的方向分别与碳的sp3轨道或氢的1s轨道相互重叠成σ键。*第42页，共93页，星期日，2025年，2月5日4个C-Hσ键，sp3-1sσ键