第四章第一节单环芳烃.pptVIP

+H2SO4（浓硫酸）+H2O苯磺酸反应历程：一般认为SO3是磺化反应的亲电试剂。O+SOOHSO4-+H3O++H2O1.取代反应——磺化反应第30页，共52页，星期日，2025年，2月5日间苯二磺酸邻甲基苯磺酸（32%）对甲基苯磺酸（62%）200~245℃+H2SO4(发烟)+H2O浓H2SO4++H2O1.取代反应——磺化反应第31页，共52页，星期日，2025年，2月5日烷基化试剂：卤代烷、烯烃例：无水AlCl3+CH3CH2Cl+HCl烷基化反应无水AlCl3+CH2＝CH21.取代反应——烷基化和酰基化反应（付克反应）第32页，共52页，星期日，2025年，2月5日（次）（主）反应历程：CH3CH2CH2Cl+AlCl3〔AlCl4〕+CH3CH2CH2-+一级碳正离子二级碳正离子（较活泼）（较稳定）HCH3－CH－CH2+CH3－CH－CH3+重排无水AlCl3+CH3CH2CH2Cl++HCl1.取代反应——烷基化和酰基化反应第33页，共52页，星期日，2025年，2月5日+CH(CH3)2+〔AlCl4〕-+AlCl3+HCl1.取代反应——烷基化和酰基化反应第34页，共52页，星期日，2025年，2月5日酰基化反应酰基化试剂：酰卤或酸酐+AlCl3+HCl苯乙酮AlCl3++CH3COOH1.取代反应——烷基化和酰基化反应第35页，共52页，星期日，2025年，2月5日反应历程：+AlCl3+〔AlCl4〕-+〔AlCl4〕-+HCl1.取代反应——烷基化和酰基化反应第36页，共52页，星期日，2025年，2月5日烷基化反应与酰基化反应的异同点：①当苯环上仅连有强吸电子基团（－NO2,－SO3H,－CHO,RCO－,－COOH,－NR3等）时，烷基化及酰基化反应均不能发生。②当烷基化试剂含有三个或三个以上碳原子时，进行烷基化反应往往容易发生异构化，而酰基化反应则不发生异构化。③烷基化反应往往不易停留在一元取代的阶段，易生成多元取代物。酰基化反应则易停留在一元取代阶段。1.取代反应——烷基化和酰基化反应第37页，共52页，星期日，2025年，2月5日第1页，共52页，星期日，2025年，2月5日§4-1单环芳烃本章纲要§4-2稠环芳烃§4-3非苯芳烃第2页，共52页，星期日，2025年，2月5日一、异构和命名1.异构当苯环侧链上的C原子为3个以上时，产生构造异构：丙苯异丙苯§4-1单环芳烃第3页，共52页，星期日，2025年，2月5日当苯环上连有2个以上的取代基时，则产生位置异构,二取代苯有3个异构体。一、异构和命名1,2–二甲苯邻二甲苯1,3–二甲苯间二甲苯1,4–二甲苯对二甲苯第4页，共52页，星期日，2025年，2月5日CH3CH3CH3CH3CH3CH3三取代苯也有3个位置异构体。一、异构和命名1,2,4–三甲苯偏三甲苯1,2,3–三甲苯连三甲苯1,3,5–三甲苯均三甲苯第5页，共52页，星期日，2025年，2月5日一、异构和命名单环芳烃通常以苯为母体，烷基作为取代基，称为某烷基苯，基字通常省略。例：甲苯乙苯异丙苯2.命名第6页，共52页，星期日，2025年，2月5日1,2-二甲苯（邻二甲苯）1,3,5-三甲苯（均三甲苯）4-乙基甲苯2-乙基-5-异丙基甲苯一、异构和命名苯环上有两个或两个以上取代基时，选取最简单的取代基为1位，将其它取代基位号按尽可能小的方向循苯环编号。第7页，共52页，星期日，2025年，2月5日2-甲基-3-苯基戊烷苯乙烯苯基(ph-)苯甲基（苄基）常用芳基：一、异构和命名当苯环与较长、较复杂烃基相连或烃基连