3.1 卤代烃 课件 -高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptxVIP

第三单元烃的衍生物课时1卤代烃你的名字

1.定义：2.官能团：3.通式：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物可表示为R－X（X＝F、Cl、Br、I）。饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X碳卤键CX卤代烃：4.分类：(1)按分子中卤素原子个数分类(2)按分子中卤素原子种类分类(3)按分子中烃基种类分类单卤代烃CH3Cl多卤代烃CH2BrCH2Br氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃CH3CH2ClCH2=CHF

5.命名（系统命名法）：将卤素原子看做取代基CH3—C—CH2—CH—CH3ClCH2FCl3-甲基-3-溴-1-丁烯2-甲基-1-氟-2,4-二氯戊烷2-氯甲苯2，4-二氯甲苯1,2-二溴乙烷2-氯丁烷氯乙烯四氟乙烯

卤代烃的物理性质：①除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等为气体外，大多为液体或固体；②卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂③卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃。碳数增加，密度减小，沸点升高。除一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余卤代烃的密度大于水。名称结构简式液态时密度/（g·cm—3）沸点/℃氯甲烷CH3Cl0.916-24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108大小（标况下，仅一氯甲烷为气体）

卤代烃的代表物——溴乙烷C2H5Br分子式：结构简式：CH3CH2Br或C2H5Br空间填充模型溴乙烷的核磁共振氢谱1086420吸收强度δ碳溴键CBr官能团：无色透明油状液体；沸点38.4℃，易挥发；不溶于水,易溶于有机溶剂；密度比水大。结构式电子式

δ+δ—化学键C—CC—HC—Br键长/pm154110194键能/(kJ/mol)347.3414.2284.5由于卤素原子的电负性（非金属性）比碳原子大，使C—X的电子偏向卤素原子，进而使碳原子带部分正电荷（δ?+），卤素原子带部分负电荷（δ?-），形成一个极性较强的共价键。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子生成负离子而离去。溴乙烷结构特点C—Br：键长长、键能小，易断裂。电负性：C：2.5Br：2.8H：2.1

溴乙烷的化学性质：现象：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr水产生淡黄色沉淀原理：1.取代反应（水解反应）：CH3CH2—Br+H—OHCH3CH2-OH+HBrNaOH+HBr=NaBr+H2O所有卤代烃在强碱水溶液中都水解中和水解产物HBr，使平衡正向移动，水解更彻底中和剩余的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O加热：加快反应速率，促进水解(吸热反应)正向进行

A.B.C.分析下列物质发生水解反应之后的产物CH3CHClCH2ClCHCl2CH3CCl3卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等；还可能生成醛、酮、羧酸等!规律：CH3CH(OH)CH2OHCHOCH3COOH

溴乙烷的化学性质：实验现象：CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr+H2O乙醇生成能使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体反应原理：2.消去反应：+HBr脱去HX

发生条件及规律：(1)至少2个碳原子的卤代烃(2)邻位碳原子上有氢有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应（消除反应）。消去反应：(3)X直接连在苯环上不消去①CH3I—CH2Br③—Br⑥CH3?C?CH2BrCH3CH3②④—CH2Br⑤—Cl

2二卤代烃发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。1两个邻位碳原子上均有氢时，消去反应可能生成多种产物，消去氢少的为主产物产物为：札依采夫规则：“氢少消氢”CH2BrCH2BrBrCH2CH2CH2CH2Br

【探究---1-溴丁烷的化学性质】卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？波谱分析：红外光谱法核磁共振氢谱(1)用哪种分析手段可以检验出1﹣溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？CH3