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第63讲卤代煌醇酚

复[习目标]1.了解卤代焙的组成、结构特点,掌握卤代始的性质,能利用卤代烧的形成和

化进行有机合成。2.能从结构的角度辨识醵和酚,了解重要醇、酚的性质和用途。3.能从官能

团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律,并能正确书写有关反应的

化学方程式。

考点一卤代燃

■归纳整合必备知识

1.卤代煌的概念

(1)卤代篇是夕至分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R-X(其中

R—表示煌基)。

(2)官能团是碳卤键。

2.卤代燃的物理性质

(1)沸点:比同碳原子数的炒沸点要高。

(2)溶解性:不溶于水,可溶于有机溶剂。

(3)密度:一般一氟代燃、一氯代燃比水小,其余比水大,

3.卤代煌的水解反应和消去反应

反应类型水解反应(取代反应)消去反应

反应条件强碱的水溶液加热强碱的醇溶液加热

断键方式R—CH4-XHJ-OH—C—C—

2

,上..•

!uY

RCH2CH2X+NaOH

化学方程式RCHX+NaOHRCHOH+NaX

22

RCH=CH+NaX+HO

22

消去H、X,生成物中含有碳碳双

产物特征引入一OH

键或碳碳三键

特别提醒卤代烧能发生消去反应的结构条件

①卤代母中碳原子数22;②存在M[4;③苯环上的卤素原子不能消去。

4.卤代性中卤素原子的检验

(1)检验流程

NaOH的/AgCI白色沉淀

水溶液公稀HNO,:AgNO,

R-X—AgBr浅黄色沉淀

水解酸化溶液

、AgI黄色沉淀

2()加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO反应,产生棕褐色的AgO

32

沉淀。

5.卤代煌的获取

(1)不饱和燃与卤素单质、宙化氢等的加成反应

CH—CH=CH+Br--CHjCHBrCHgBr:

322

CH—CH—CH

3

C

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