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第63讲卤代煌醇酚
复[习目标]1.了解卤代焙的组成、结构特点,掌握卤代始的性质,能利用卤代烧的形成和
化进行有机合成。2.能从结构的角度辨识醵和酚,了解重要醇、酚的性质和用途。3.能从官能
团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律,并能正确书写有关反应的
化学方程式。
考点一卤代燃
■归纳整合必备知识
1.卤代煌的概念
(1)卤代篇是夕至分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R-X(其中
R—表示煌基)。
(2)官能团是碳卤键。
2.卤代燃的物理性质
(1)沸点:比同碳原子数的炒沸点要高。
(2)溶解性:不溶于水,可溶于有机溶剂。
(3)密度:一般一氟代燃、一氯代燃比水小,其余比水大,
3.卤代煌的水解反应和消去反应
反应类型水解反应(取代反应)消去反应
反应条件强碱的水溶液加热强碱的醇溶液加热
断键方式R—CH4-XHJ-OH—C—C—
2
,上..•
!uY
RCH2CH2X+NaOH
化学方程式RCHX+NaOHRCHOH+NaX
22
RCH=CH+NaX+HO
22
消去H、X,生成物中含有碳碳双
产物特征引入一OH
键或碳碳三键
特别提醒卤代烧能发生消去反应的结构条件
①卤代母中碳原子数22;②存在M[4;③苯环上的卤素原子不能消去。
4.卤代性中卤素原子的检验
(1)检验流程
NaOH的/AgCI白色沉淀
水溶液公稀HNO,:AgNO,
R-X—AgBr浅黄色沉淀
水解酸化溶液
、AgI黄色沉淀
2()加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO反应,产生棕褐色的AgO
32
沉淀。
5.卤代煌的获取
(1)不饱和燃与卤素单质、宙化氢等的加成反应
CH—CH=CH+Br--CHjCHBrCHgBr:
322
CH—CH—CH
3
C
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