新高考化学二轮复习分层训练高考解密12 有机化学基础（讲义）（解析版）.docxVIP

高考解密12有机化学基础

考点热度★★★★★

考点1利用有机物的结构与性质直接推断

1.（2022·广东·高考真题）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

(1)化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。

(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。

序号

结构特征

可反应的试剂

反应形成的新结构

反应类型

①

加成反应

②

_______

_______

_______

氧化反应

③

_______

_______

_______

_______

(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。

(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为_______。

(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。

(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。

写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。

【解析】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基，故答案为：C5H4O2；醛基；

（2）②化合物Ⅱ中含有的-CHO可以被氧化为-COOH，故答案为：-CHO；O2；-COOH；

③化合物Ⅱ中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯，故答案为：-COOH；CH3OH；-COOCH3；酯化反应(取代反应)；

（3）化合物Ⅳ中含有羧基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水，故答案为：Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键；

（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1molⅣ与1mola反应得到2molV，则a的分子式为C2H4，为乙烯，故答案为：乙烯；

（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为，故答案为：；

（6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→V的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为，故答案为：。

【答案】(1)C5H4O2?醛基

(2)-CHO?O2?-COOH?-COOH??CH3OH?-COOCH3?酯化反应(取代反应)

(3)Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键

(4)乙烯

(5)2?

(6)

考点2、利用有机物的一些数据进行推断

2．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：

已知：R1COOH+R2COOH+H2O

(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。

(2)B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是___________。

(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是___________。

(4)G中含有乙基，G的结构简式是___________。

(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是___________。

(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。

步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。

步骤二：调节滤液pH，用bmol?L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。

已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。

【解析】本流程的目的，以A为原料制取碘番酸。由A可发生银镜反应，可确定A为醛，由B无支链，可确定B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；依据题干信息，可确定D为；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为。由题给信息，要确定G为。

（1）由A的分子式C4H8O及可发生银镜反应，可确定A分子含有的官能团是醛基。答案为：醛基；

（2）B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为