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第1页,共18页,星期日,2025年,2月5日8.1亲电取代反应8.1.1亲电取代反应历程π络合物σ络合物慢*第2页,共18页,星期日,2025年,2月5日加成-消除历程*第3页,共18页,星期日,2025年,2月5日8.1.2结构与反应活性表现为吸电子诱导效应和给电子共轭效应的定位基(+C、-I)1、OR、OH、NH2、NR2、OCOR、NHCOR等+C-I进攻邻位进攻对位进攻间位*第4页,共18页,星期日,2025年,2月5日2、F、Cl、Br、I等+C-I进攻邻位进攻对位进攻间位*第5页,共18页,星期日,2025年,2月5日8.1.3邻位和对位定向比1、空间效应亲电试剂和苯环上原有取代基的体积越大,对位异构体的量越多。*第6页,共18页,星期日,2025年,2月5日2、螯合效应当环上的取代基与亲电试剂发生配合时,通常发生邻位取代。*第7页,共18页,星期日,2025年,2月5日8.1.4碳作为亲电试剂1、傅-克(Friedel-Crafts)烷基化反应特点:易生成多烷基取代产物,长链碳正离子易重排。*第8页,共18页,星期日,2025年,2月5日2、傅-克(Friedel-Crafts)酰基化反应*第9页,共18页,星期日,2025年,2月5日3、氯甲基化反应*第10页,共18页,星期日,2025年,2月5日8.1.5氢作为亲电试剂1、脱烷基的反应*第11页,共18页,星期日,2025年,2月5日*第12页,共18页,星期日,2025年,2月5日2、脱磺酸的反应璜化反应是可逆反应,利用该反应,可以提高反应的选择性。*第13页,共18页,星期日,2025年,2月5日
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