酚+高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3 (1).pptxVIP

第三章烃的衍生物

第2节醇酚第2课时酚;

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1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念(重点)。

2.通过对苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类物质的毒性及其对环境的危害，学会合理应用。

重点苯酚的结构特点和主要化学性质。

难点酚的结构差异对其化学性质的影响。;

阅读课本P63-66,回答下列问题

1.苯酚的分子结构，物理性质，化学性质

2.写出苯酚与NaOH,Na?CO?反应的化学方程式

3.写出苯酚钠与HCI,CO?反应的化学方程式

4.如何从分子内基团间相互作用的角度来解释苯酚的酸性比乙醇的强；苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同?;

1.定义：羟基与苯环直接相连的化合物称为酚

2.官能团：(酚)羟基结构简式：-OH

3.常见的酚

CH?;

4.酚的命名

①以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚。

编号时羟基所在碳为1号，其他取代基位次和最小，且按先简后繁原则编号。;

属于醇的①④属于酚的②③⑥

互为同分异构体的①②⑤。互为同系物的①与④。②与③

苯酚的同系物的通式C.H2n-7OH

注意：芳香族化合物中分子式相同的醇、酚、醚互为官能团异构;

分子式;

2.苯酚的物理性质

苯酚的溶解性

颜色状态气味熔点毒性溶解性

无色晶体特殊43℃有毒室温可溶于水(S=9.2g)

气味65℃以上与水互溶，难溶于冷水(乳浊

液，密度大于水);

易溶于酒精等有机溶剂

露置在空气中因部分发生氧化!注意

而显粉红色苯酚有毒，对皮肤有

腐蚀性，使用时一定要小

常用1%-5%的苯酚溶液做消毒试剂心。如不慎沾到皮肤上，

应立即用乙醇冲洗，再用

水冲??。;

低浓度的苯酚溶液，可以用来杀菌消毒。最早使用苯酚稀溶液进行外科消毒的是英国医生李斯特。(科学史话)

②危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。

③来源：化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。;

H一0

事实是否如此呢?接下来，

我们来通过实验进行验证

H;

实验;;

如何验证苯酚的酸性和碳酸强弱?

1、电离常数：H?CO?Ka?=4.3×10-7Ka?=5.6×10-11

—OHKa=1.28×10-10;

⑤与某些盐反应：以强制弱酸性：HClH?CO?苯酚HCO?-;

如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：

(1苯酚的酸性比乙醇的强。

苯酚分子中，由于受苯环的影响，羟基中O-H键的极性进一步增强，苯酚分

子中羟基上的氢原子能发生电离，苯酚溶液表现出弱酸性；乙醇分子中，由于

受乙基(推电子基团)的影响，羟基中O-H键的极性比水分子中羟基的极性弱，

乙醇分子中羟基上的氢原子不能电离。故苯酚的酸性比乙醇的强。

(2苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。

苯不能与溴水发生取代反应；苯酚的羟基与苯环相互作用，使羟基的邻对位

的氢变得活泼，苯酚很容易与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。;

结论：苯酚遇Fe3+显紫色，可用于苯酚和Fe3+的相互检验

应用：检验酚类物质

总结：酚羟基的两种检验方法：

1.与浓溴水(饱和溴水)反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；

2.与FeCl?溶液反应，溶液变紫色。;

(环己醇)

注意：苯酚能使溴水褪色，是因为发生取代反应生成三溴苯酚白

色沉淀，而不是因发生加成反应褪色。

问题：苯酚在空气中就易被氧化变质，说明苯酚还具有什么性质?;

②可燃性：;

随堂练习

【评价训练】

1.正误判断苯酚有弱酸性，与酒精互溶，与65℃以上的水互溶

(1)可以用NaOH溶液、酒精或高于65℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚

(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色

(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO?时生成Na?CO?,通入过量CO?时生成NaHCO?;

B.