精细有机合成技术-项目二 精细有机合成理论基础-1748265427622.pptx

精细有机合成技术项目二精细有机合成理论基础2.2芳环上的两类定位基主讲人：肖洁

+HEZ+ HE+HEZ+Z H E+ H+EZ+HEZHEHEZ +HEZZZ芳环上的两类定位基010302邻位取代对位取代间位取代

包括π-π共轭和p-π共轭由电负性大小决定芳环上的两类定位基1市场方面2产品方面-I:吸电子+I:供电子-T:吸电子+T:供电子诱导效应（I）共轭效应（T）

为邻、对位定位基芳环上的两类定位基有+I，无T如-C2H5使σ-络合物稳定，活化苯环使邻、对位取代产物更稳定

为间位定位基芳环上的两类定位基有-I，无T如-N+(CH3)3-CF3,-CCl3等使σ-络合物均不稳定，使苯环钝化使邻、对位取代产物更不稳定

邻、对位定位基芳环上的两类定位基有+I，+T如-O-,-CH3共轭效应与诱导效应作用一致则使苯环活化

间位定位基芳环上的两类定位基有-I，-T如-NO2,-CN,-COOH,-CHO诱导效应与共轭效应作用一致则使苯环活化

使苯环活化芳环上的两类定位基有-I，+T且|-I||+T|如-OH,-OCH3,-NH2,-N(CH3)2,-NHCOCH3等诱导效应与共轭效应作用不一致共轭效应作用大于诱导效应邻、对位定位基使邻、对位取代产物更稳定

总效果使苯环电子云密度降低使取代基邻、对位电子云密度低于间位邻、对位定位基ClNH2O=N→O +0.0041-0.003+0.260 +0.191+0.270+4.460+0.0202-0.02芳环上的两类定位基..?有-I，+T，且|-I||+T|：如-F,-Cl,-Br,-I等

邻、对位定位基（第一类定位基）：-O-,-N(CH3)2,-NH2,-OH,-OCH3,-NHCOCH3,-OCOCH3,-F,-Cl,-Br,-I,-CH3,-CH2Cl,-CH2COOH,-CH2F等。间位定位基（第二类定位基）：-N+(CH3)3,-CF3,-NO2,-CN,-SO3H,-COOH,-CHO,-COOCH3,-COCH3,-CONH2,-N+H3,-CCl3等。两类定位基:芳环上的两类定位基12

芳环上已有取代基对亲电取代反应的定位作用，根据取代基的极性作用而分为邻对位、或间位两类定位基。小结

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