精细有机合成技术项目二精细有机合成理论基础02课件.pptx

项目二精细有机合成理论基础

2.1亲电取代反应

主讲人：肖洁

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目录

反应通式：

R-Z＋H+

R-Z＋H-Y

R-H＋Z+

R-H＋Z-Y

亲电取代反应

芳烃＋亲电试剂[络合物]取代产物

π-络合物

σ-络合物

两类络合物的特点

+HCl

π-络合物特点

π-络合物

π-络合物

HCl

R

R

（2）芳烃的π电子体系

被破坏，形成了不稳定的非芳香性化合物。

两类络合物的特点

.σ-络合物特点

σ-络合物

＋HClAlCl

σ-络合物

3

R

R

HH

两类络合物的关系

芳烃与亲电试剂接触，经过π络合物，

然后形成σ络合物，即：

＋HClAlCl4-

(溶液）

σ-络合物

R

π-络合物

HCl

R

AlCl3

R

HH

并且生成σ络合物中间产物为控制步骤。

经过σ络合物中间产物的两步历程

HAr+

E

第二步：Ar+

第一步：Ar-H+

Ar-E+H+

H

E

k-1

k

k

E+

2

1

芳香族亲电取代反应历程是经过σ络

合物中间产物的两步历程。并且生成σ络合物中间产物为控制步骤。

小结

谢谢聆听