第十三章卤代烃99课件.pptxVIP

第十三章卤代烃

目录页卤代烃分类卤代烃的命名卤代烃的性质卤代烯烃与卤代芳烃

01卤代烃的分类

卤代烃的分类卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代之后的产物，简称卤烃。卤原子是卤烃的官能团。卤代脂肪烃卤代脂环烃卤代芳香烃卤代烷卤代烯卤代炔

卤代烃的分类一元卤代烃多元卤代烃伯卤代烃：R—CH2—X仲卤代烷：R2CH—X叔卤代烷：R3C—X

02卤代烃的命名

卤代烃的命名习惯命名法结构比较简单的卤代烃，可以根据与卤原子及相连的烃基名称来命名，称某烃基卤。甲基氯异丙基氯叔丁基溴乙烯基氯烯丙基溴苄基溴

卤代烃的命名系统命名法：脂肪族卤代烃以烃为母体，卤原子作为取代基来命名，命名原则与脂肪烃相同。3，5-二甲基-3-氯庚烷

卤代烃的命名系统命名法：卤代芳烃①卤原子连在芳环上的卤代芳烃以芳烃为母体，卤原子为取代基命名。

卤代烃的命名系统命名法：卤代芳烃②卤原子连在侧链上，则以脂肪烃为母体，芳基和卤素当作取代基命名。

03卤代烃的性质

卤代烃的性质取代反应（1）卤原子被羟基取代卤代烷与强碱的水溶液共热，卤原子被羟基取代。（2）卤原子被氰基取代伯卤烷与氰化钠或氰化钾在醇溶液中进行反应，卤原子被氰基取代生成腈。CH3CH2CH2CH2Br+NaCNCH3CH2CH2CH2CN+NaBr

卤代烃的性质取代反应（3）卤原子被氨基取代伯卤烷与过量的氨反应生成伯胺，卤原子被氨基取代。（4）卤原子被烷氧基取代伯卤烷与醇钠在相应的醇中主要发生取代反应生成醚，卤原子被烷氧基取代生成醚。CH3CH2CH2CH2—Br+CH3CH2ONaCH3CH2CH2CH2—O—CH2CH3乙（基）正丁（基）醚威廉穆森（Williamson）合成

卤代烃的性质取代反应（5）与硝酸银的反应卤烷与硝酸银的醇溶液共热时生成硝酸酯和卤化银沉淀。RX+AgNO3R—ONO2+AgX↓不同结构的卤烷与硝酸银醇溶液作用，显示出不同的活泼性。烃基相同时，反应速率：RIRBrRCl；卤原子相同时，反应速率：叔卤烷最活泼仲卤烷伯卤烷。

卤代烃的性质消除反应卤烷与强碱（KOH或NaOH）的醇溶液共热，分子中β-碳上的氢原子和卤原子脱去一分子卤化氢而生成烯烃。这种从分子中脱去简单分子（如水、卤化氢、氨），生成不饱和烃的反应称消除反应。CH3CH2CH2CH2—Br+KOHCH3CH2CH=CH2+KBr+H2O

卤代烃的性质消除反应若仲卤烷与强碱的醇溶液共热，如两个β-碳都有氢原子，反应就有两种产物：+仲卤代烷在脱去卤化氢时，含氢较少的β-碳原子上的氢原子与卤素脱去，生成双键上带烃基较多的烯烃，这个规则也叫查依采夫（Saytzeff）规则。

卤代烃的性质格氏试剂在室温下，卤代烷在干醚（不含乙醇和水的乙醚称为无水乙醚，简称干醚）中与金属镁作用，生成有机镁化合物，称为格利雅（Grignard）试剂，简称格氏试剂。用RMgX表示。RX+MgR－Mg－X

卤代烃的性质格氏试剂在空气中，格氏试剂能慢慢吸收氧气而变质。2R—Mg—Br+O22R—O—Mg—Br2ROH+2Mg（OH）Br2H2O在制备及保存格氏试剂时，为什么需防止接触水汽、酸、醇、胺等含有活泼氢的物质，同时须隔绝空气？

04卤代烯烃与卤代芳烃

卤代烯烃与卤代芳烃分类1、乙烯（苯基）型卤代烃卤原子直接连在不饱和碳原子上的卤代烃。氯乙烯氯苯对溴甲苯

卤代烯烃与卤代芳烃分类2、烯丙基（苄基）型卤代烃卤原子与不饱和碳原子之间相隔一个饱和碳原子。3-氯－1－丙稀氯化苄

卤代烯烃与卤代芳烃分类3、隔离型卤代烃卤原子与不饱和碳原子之间相隔两个或两个以上的饱和碳原子。

卤代烯烃与卤代芳烃卤素反应活性比较取适量的3－氯－1－丙烯、4-氯-1-丁烯、氯苯分别溶于适量的乙醇溶剂中，各加入一定量的硝酸银的醇溶液，充分振荡，数十分钟后再加热，观察到的试验现象为：3－氯－1－丙烯在室温下立即生成氯化银沉淀，4-氯-1-丁烯在室温下不生成沉淀，受热后有沉淀生成；氯苯即使加热也无沉淀生成。烯丙基型卤代烃隔离型卤代烃乙烯型卤代烃