第十二章环烃王彦娜64课件.pptxVIP

主讲人：王彦娜第十二章环烃

目录页脂环烃单环芳烃简单的稠环芳烃2

一、简单稠环芳烃的命名定义：分子中含有两个或两个以上的苯环，彼此通过共用相邻的碳原子稠合而成的碳氢化合物为稠环芳烃。命名：稠环芳烃中环碳原子并不像苯环的结构高度对称，因此碳环编号有其相应的规定。第三节简单的稠环芳烃萘：最简单的稠环芳烃萘C10H8，萘环碳原子的编号如图所示。其中的1、4、5、8位是等同的，称为α位；2、3、6、7位也是等同的，称为β位。1－溴萘（α─溴萘）2－溴萘（β─溴萘）

一、简单稠环芳烃的命名命名：稠环芳烃中环碳原子并不像苯环的结构高度对称，因此碳环编号有其相应的规定。第三节简单的稠环芳烃蒽：蒽分子的组成为C14H10，其环碳原子的编号如图所示。把连有氢原子的环碳原子分为α、β、γ三类，相对应的氢原子也分为α、β、γ三类。

二、萘分子的结构萘的分子式为C10H8。分子内不同编号的碳之间的碳碳键键长不同。第三节简单的稠环芳烃实验证实：萘分子内10个碳原子和8个氢原子均处在同一平面内。萘环上的碳原子都是sp2杂化，与相邻的碳原子或氢原子形成C-C或C-Hσ键，每一个碳原子都有垂直萘环平面的p轨道，其中都有一个p电子，这10个p轨道以“肩并肩”的方式彼此侧面重叠，电子在其中高度离域，形成两个叠合一部分的环状共轭大π键，共轭π键的存在决定了萘的芳香性。

三、萘的性质氧化反应：在一定条件下，萘蒸汽和空气混合后，可被氧化为邻苯二甲酸酐，用于合成树脂、增塑剂和染料等。第三节简单的稠环芳烃加成反应：用金属钠和乙醇可使萘还原成1,4-二氢萘，在催化剂镍的作用下，萘和氢气在一定条件下发生加氢反应生成四氢化萘等。

取代反应：萘比苯易于发生亲电取代反应，且一般发生在α位。根据取代基的不同，取代反应分为卤代、硝化和磺化。卤代：在无水氯化铁的催化下，萘与氯反应，生成主要产物α-氯萘。三、萘的性质第三节简单的稠环芳烃

取代反应硝化：在30～60℃时，萘与混酸发生硝化反应，主要生成α-硝基萘，及次产物β-硝基萘。三、萘的性质第三节简单的稠环芳烃磺化：萘与浓H2SO4在低温时发生磺化，主要生成α-萘磺酸，在高温时主要生成β-萘磺酸。另外，磺化反应是可逆的。

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