第53讲　醛　酮　羧酸　羧酸衍生物 学生版.docxVIP

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第53讲醛酮羧酸羧酸衍生物

任务驱动

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1.能写出醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称,能够列举它们典型代表物的主要物理性质。

2.能描述和分析醛、酮、羧酸和羧酸衍生物典型代表物的重要反应,能书写相应反应的化学方程式。

3.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质,根据有关信息书写相应反应的化学方程式

核心概览

思维引航

自我诊断

课前5分

钟热身

(2024·湖北选择考改编)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索:

(一)醛和酮的结构与性质

1.A的名称是丙酮,与其互为同分异构体且能发生银镜反应的有机物为丙醛()

2.酮和醛都可以在一定条件下发生加成反应()

3.酮和醛的化学性质相同()

4.醛都可以与新制氢氧化铜或银氨溶液反应()

5.醛基可以被酸性高锰酸钾溶液或溴水氧化()

(二)羧酸的结构与性质

6.C在酸性条件下水解可生成2-甲基丙烯酸()

7.羧酸具有酸的通性()

8.羧酸能发生酯化反应()

(三)羧酸衍生物的结构与性质

9.E中含有酯基,酯基在酸性条件和碱性条件下都可以发生水解反应()

10.E中只含两种官能团()

11.E、F所含官能团相同()

12.E中的氨基具有碱性,F中的酰胺基能发生水解反应()

复习任务一:醛酮

要点梳理夯基固本

(一)从官能团角度认识醛和酮

醛和酮的结构

项目

醛

酮

结

构

结构简式

R—CHO

RCOR

结构特点

羰基与氢原子

相连

羰基与烃基

相连

官能团名称

醛基

酮羰基

相互关系

碳原子数相等的饱和一元醛、酮互为同分异构体

主要性质

还原性、氧化性、加成反应、与苯酚缩聚反应

加成反应

(二)常见醛、酮的物理性质和用途

(1)物理性质

名称

结构简式

状态

气味

溶解性

甲醛(蚁醛)

HCHO

气体

刺激性气味

易溶于水

乙醛

CH3CHO

液体

刺激性气味

与水以任意比互溶

丙酮

液体

特殊气味

与水以任意比互溶

(2)用途

35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林,具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。

(三)从化学键角度理解醛、酮的性质

1.加成反应

(1)催化加氢(还原反应)

CH3CHO+H2CH3CH2OH

+H2CH3CHOHCH3

(2)含极性键的分子加成

①反应原理

②反应试剂及产物

反应试剂

化学式

电荷分布

与乙醛加成的产物

氢氰酸

HCN

氨及氨的衍生物

(以胺为例)

RNH2

醇类(以甲醇为例)

CH3OH

2.醛的氧化反应

(1)催化氧化反应

2CH3CHO+O22CH3COOH

(2)与新制Cu(OH)2反应:

CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O

(3)与银氨溶液反应:

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

(4)其他强氧化剂:如KMnO4(H+)、溴水,使KMnO4(H+)、溴水褪色。

方法导引有机化学中常见的氧化、还原反应

(1)氧化反应:①所有的有机物的燃烧均为氧化反应。②烯烃、炔烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色。③醇→醛→羧酸。

(2)还原反应:①烯烃、炔烃等所有含碳碳不饱和键的物质的催化加氢。②醛、酮的催化加氢。

(3)具有还原性的基团主要有、—C≡C—、—OH(醇、酚等)、—CHO等。常见的氧化剂有O2、酸性KMnO4溶液、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2等。

(4)醛既可以发生氧化反应,也可以发生还原反应。

(四)醛基的检验

项目

与新制的银氨溶液反应

与新制的氢氧化铜反应

实验

操作

在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀恰好溶解,制得银氨溶液;再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热

在试管中加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5mL乙醛溶液,加热

实验

现象

产生光亮的银镜(1molRCHO~2molAg)

产生砖红色沉淀(1molRCHO~

1molCu2O)

注意

事项

①试管内部必须洁净;

②银氨溶液要随用随配,不可久置;

③水浴加热,不可用酒精灯直接加热;

④乙醛用量不宜太多,一般3~5滴

①配制Cu(OH)2悬浊液时,所用的NaOH溶液必须过量;

②Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置;

③直接加热煮沸

考向探究考法洞察

考向一:醛的结构与性质

1.按要求写出分子式为C5H10O的同分异构体,并用系统命名法命名。

(1)属于醛类的:

①___________________