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第一节有机化合物的结构特点(第2课时有机化合物的同分异构现象)第一章有机化合物的结构特点与研究方法
物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点不同点同分异构现象在有机化合物中十分普遍,戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示:正戊烷新戊烷异戊烷CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4分子式相同,化学性质相似碳骨架不同、物理性质不同、主链碳原子数不同思考与讨论P8
2、同分异构体1、同分异构现象化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。概念内涵分子式相同:同相对分子质量、同组成元素、同质量分数、同最简式;结构不同:原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质;同分异构现象和同分异构体
同分异构现象构造异构立体异构碳架异构碳骨架不同位置异构官能团异构官能团位置不同官能团不同顺反异构对映异构手性异构同分异构体的类型
①碳架异构由于碳骨架(碳原子排列顺序)不同,产生的异构现象。如C4H10CH3—CH2—CH2—CH3异丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷②位置异构由于官能团在碳链或碳环上的位置不同,而产生的异构现象。如C4H81-丁烯2-丁烯CH2=CH—CH2—CH31234CH3—CH=CH—CH31234有机化合物的构造异构现象
②位置异构由于官能团在碳链或碳环上的位置不同,而产生的异构现象。如C6H4Cl2②官能团异构:ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯如C2H6OH—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚有机化合物的构造异构现象
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,多支链同邻间。减碳法成直链一条线摘一碳挂中间往边移不到端摘多碳整到散多支链同邻间先将所有的碳原子链接成一条直链将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中间碳上将甲基依次由内向外与主链碳原子相连,但不可放在端点碳原子上由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链当有多个相同或不同的支链出现时,应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接类型1:碳链异构同分异构体的书写
以C6H14为例说明:①先写最长碳链: 。②减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置:C—C—C—C—C—C③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置:注意!1、中心线两侧的对称碳原子等效,连接支链时只需考虑一侧即可;2、甲基不能连在链端。3、乙基不能连在第二个碳上。4、支链碳数不得多于主链碳数同分异构体的书写④补写氢原子类型1:碳链异构
写出分子式为C7H16的同分异构体C—C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—C—C减碳法同分异构体的书写摘一个碳类型1:碳链异构
C—C—C—C—CC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCC写出分子式为C7H16的同分异构体减碳法摘两个碳同分异构体的书写类型1:碳链异构
C—C—C—CC—C—C—CCCC写出分子式为C7H16的同分异构体减碳法摘三个碳共9种同分异构体的书写类型1:碳链异构
记住一些常见有机物同分异构体数目①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体;③4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。记忆法同分异构体的书写类型1:碳链异构
类型2:位置异构同分异构体的书写卤代烃、醇、醛、酸等单臂官能团物质①连在同一个C上的H等效②连在同一个C上的甲基上的氢等效③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效注意适用分子中有几种氢原子,就有几种取代物方法–X–OH–CHO–COOH①取代法
CH3-CH3CH3-CH2-CH3CH3-CH2-CH1种2种4种1121211-CH3344-CH3类型2:位置异构同分异构体的书写等效氢
分子式为C5H11Cl的同分异构体有多少种?思考取代法卤代烃的同分异构碳架异构+位置异构C–C–C–C–CC–C–C–CC-C–C–CC--分异构体的书写类型2:位置异构共8种
分子式为C5H12O属于醇的同分异构体有多少种?思考取代法醇的同分异构碳架异构+位置异构C–C–C–C–CC–C–C–CC-C–C–CC--型2:位置异构同分异构体的书写共8种
分子式为C6H1
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