环烷烃和烯烃烯烃.pptVIP

第1页，共31页，星期日，2025年，2月5日第一节烯烃

(Alkene)主要内容：烯烃的结构烯烃的通式和同分异构?烯烃的命名?烯烃的物理性质和化学性质第2页，共31页，星期日，2025年，2月5日烯烃(alkene)：含有碳碳双键（C=C）官能团的不饱和烃。含一个双键的称为单烯烃，含两个双键称二烯烃，含多个双键称多烯烃。概述乙烯ethene1,3-丁二烯1,3-butdieneβ-胡萝卜素β-Carotene1第3页，共31页，星期日，2025年，2月5日3.1烯烃的结构基态激发激发态杂化sp2杂化轨道每个sp2杂化轨道含1/3s成分和2/3p成分1.碳原子轨道的sp2杂化p轨道3个sp2杂化轨道处同一平面，夹角1200p轨道垂直于3个sp2轨道的平面psp2sp2sp22第4页，共31页，星期日，2025年，2月5日2.碳碳双键的形成“肩并肩”“头碰头”乙烯分子中的σ键和π键：C=Cσ键：sp2-sp2π键：2p-2p五个σ键在同一个平面上；π电子云分布在平面的上下方。乙烯是平面型分子3第5页，共31页，星期日，2025年，2月5日3.π键的特点1.侧面重叠，键不牢固；（π键键能：251.5kJ/mol；σ键键能：362.5kJ/mol）2.π电子离核较远，受核束缚较小，易极化，反应活性高；3.不能自由旋转，存在顺反异构。π键电子云旋转时π键断裂C-CC=C键能/Kjmol-1361612.52个双键碳、与双键相连的4个原子必在同一个平面上。4第6页，共31页，星期日，2025年，2月5日3.2烯烃的通式和同分异构1.通式单烯烃的通式：CnH2n，有一个不饱和度。不饱和度：可加氢的程度，又称缺氢指数，用希腊字母Ω表示。卤素原子取代基，可视作氢原子计算氧、硫等其他二价离子不计练习：5C4H4NOCl第7页，共31页，星期日，2025年，2月5日2.同分异构(1)构造异构(如:C4H8)碳链异构：官能团位置异构：官能团异构：含有相同数目碳原子的烯烃和环烷烃是同分异构体6第8页，共31页，星期日，2025年，2月5日(2)顺反异构(cis-transisomer):由于双键不能自由旋转而产生相同基团在双键同侧为顺式,不同侧为反式。当两个双键碳原子上各连有不同取代基时，可能有顺反异构体。二者不能相互转换，是可以分离的两个不同的化合物。顺反异构体不仅理化性质有差别，有时生物活性亦有差别。顺-2-丁烯反-2-丁烯构型异构:构造式相同,原子的空间排列方式不同7第9页，共31页，星期日，2025年，2月5日3.3烯烃的命名常见烯基的名称：烯烃很少采用普通命名：丙烯propylene乙烯ethylene异丁烯isobutylene9第10页，共31页，星期日，2025年，2月5日系统命名法1.系统命名原则迭主链：选择包括双键在内的最长碳链为主链，称某烯。编号：从最靠近双键一端对主链依次编号。写出取代基名称、个数和位次，标出双键位次。在②③前提下，取代基应有尽可能小的编号。以烷烃的命名原则为基础，增加相关的新内涵2-乙基-1-戊烯2-异丙基-1-丁烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯2-ethyl-3-methyl-1-butene举例：10第11页，共31页，星期日，2025年，2月5日顺反异构体的命名1.顺反命名法必须有相同基团参照顺-2-戊烯cis-2-pentene相同基团在双键同侧为顺式，不同侧为反式。可用词头“顺（cis）”和“反（trans）”表示构型。反-2-戊烯trans-2-pentene顺(cis)反(trans)?11第12页，共31页，星期日，2025年，2月5日2.Z,E命名法Z(德文：Zusammen)相同E(德文：Entgagen)相反依据次序规则确定两个双键碳原子上的优先基团。用Z或E型标记.Z型：双键碳上两个优先基团（或原子）在同侧。（AB,CD）E型：双键碳上两个优先基团（或原子）在异侧。（AB,D