第9章醇酚醚二.pptVIP

4.芳香烃重氮盐的水解N2+Cl-+H2OOH+N2+HCl这是制备酚的最好方法第31页，共51页，星期日，2025年，2月5日第二节酚一、酚的分类和命名二、酚的结构与性质三、酚的制备四、重要的酚（自学）第32页，共51页，星期日，2025年，2月5日第三节醚一、醚的结构、分类和命名二、醚的物理性质三、醚的化学性质四、醚的制备五、重要的醚（自学）第33页，共51页，星期日，2025年，2月5日一、醚的结构、分类和命名1.结构脂肪族醚醚键C－O－C，是醚的官能团。第34页，共51页，星期日，2025年，2月5日2.分类和命名分类按烃基结构不同分第35页，共51页，星期日，2025年，2月5日结构简单的醚用习惯命名法：“某基某基＋醚”。单醚一般省略“二”字。混醚按先小后大，先芳基后脂基排列烃基。英文名则按字母顺序排列烃基。醚的命名:(二)乙醚diethyletherorethyletherCH2=CHCH2-O-C≡CH烯丙基乙炔基醚CH2=CH-O-CH=CH2二乙烯醚C2H5-O-C2H5第36页，共51页，星期日，2025年，2月5日第1页，共51页，星期日，2025年，2月5日一、酚的分类和命名1.分类按羟基所连的芳基类型分苯酚萘酚蒽酚OHOHOH按羟基数目多少分一元酚二元酚三元酚OHOHOHHOOHOH第2页，共51页，星期日，2025年，2月5日2.命名按苯的衍生物的命名原则进行OHOH1,6-萘二酚OHNO25-硝基-2-萘酚1,2,3-苯三酚OHOHOH1,2,3-三苯酚×第3页，共51页，星期日，2025年，2月5日多取代苯的命名母体选择原则：按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基。-NO2、-X、-OR（烷氧基）、-R（烷基）、-NH2、-OH、-COR、-CHO、-CN、-CONH2（酰胺）、-COX（酰卤）、-COOR（酯）、-SO3H、-COOH、-N+R3等某苯苯某第4页，共51页，星期日，2025年，2月5日第5页，共51页，星期日，2025年，2月5日二、酚的结构与性质（一）结构酚是羟基直接与芳环相连的化合物（羟基与芳环侧链的化合物为芳醇）CH2OH是酚吗？否！是醇，苯甲醇第6页，共51页，星期日，2025年，2月5日在酚中O采取sp2杂化，未杂化的p轨道上的一对电子参与了苯环的共轭，形成p,p-共轭体系。HOCH3120o139pmOCH3H109o143pmOCCH3H121pm1.C—O键具有部分双键的性质，较难断裂；p,p-共轭2.O—H键极性增加，酚羟基具有酸性，并比醇易于氧化；3.O上p电子向苯环转移，使苯环电子密度增高，易发生亲电取代。第7页，共51页，星期日，2025年，2月5日（二）物理性质酚羟基之间可形成氢键，故熔、沸点比相应的芳烃高邻位上有羟基、氯、硝基时，可形成分子内氢键，降低了酚羟基形成分子间氢键的几率，因而，它们的熔、沸点比间位和对位异构体低OHCl??第8页，共51页，星期日，2025年，2月5日大多数酚是结晶性固体，少数酚是高沸点液体。能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂，略溶于水具有特殊气味，具有腐蚀性和杀菌能力。医院用的消毒剂“来苏儿”就是甲苯酚与肥皂的混合物。第9页，共51页，星期日，2025年，2月5日（三）化学性质OH??p-?共轭羟基难被取代，易发生苯环上的亲电取代，有酸性，能与FeCl3显色。此外，还易氧化，第10页，共51页，星期日，2025年，2月5日1）弱酸性OHO－+H+Ka=10-10OHO-+H+Ka=10-18比较：1.酚羟基的反应第11页，共51页，星期日，2025年，2月5日OHONa+H2O+NaOH苯酚钠在酚钠溶液中通入CO2又能析出苯酚，表明苯酚的酸性弱于碳酸。ONaOH+NaHCO3+CO2+H2O几类物质的酸性比较：有机酸碳酸苯酚醇pKa ~5 6.4 10 16~18第12页，共51页，星期日，2025年，2月5日取代酚类的