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②手性碳原子上取代基的位置互换偶数次，构型不变。若互换奇数次，则构型改变成为它的对映体。交换两次R-乳酸R-乳酸R-乳酸S-乳酸交换一次第30页，共46页，星期日，2025年，2月5日含有两个或两个以上手性碳原子的化合物构型的标记同样遵循上述原则，既要标记手性碳原子的构型，又要注明碳原子的位次。2R,3R-（+）酒石酸[2R,3R-（+）tartaricacid]注:D/L、R/S与手性分子的旋光方向d（+）或l（-）之间没有联系。第31页，共46页，星期日，2025年，2月5日练习题：命名化合物第32页，共46页，星期日，2025年，2月5日第四节外消旋体含有等量对映体的混合物，称为外消旋体（racemate），用dl或(±)表示。外消旋体无旋光性。一对对映体除旋光方向相反外，其他的物理性质和化学性质（在非手性条件下）都相同，而外消旋体的物理性质与两个对映体则不同。第33页，共46页，星期日，2025年，2月5日立体化学基础新第1页，共46页，星期日，2025年，2月5日构造异构：分子式相同，分子中原子或基团相互连接的方式和顺序不同。立体异构：分子空间结构的立体形像，即分子的构造式相同，分子中原子或基团在空间的取向不同。第2页，共46页，星期日，2025年，2月5日一、手性第一节手性分子和对映体这种互为实物与镜像（对映）关系，又不能重合的现象称为手性（chirality）.第3页，共46页，星期日，2025年，2月5日丙烷：mirror二手性分子和对映体第4页，共46页，星期日，2025年，2月5日2-氯丁烷：第5页，共46页，星期日，2025年，2月5日这种互为实物与镜像（对映）关系，又不能重合的异构现象称为对映异构现象。互为对映关系的分子称为对映异构体，简称对映体（enantiomer）。第6页，共46页，星期日，2025年，2月5日手性分子也就是与其镜像不能重合的分子。手性分子是产生对映体的根本原因。第7页，共46页，星期日，2025年，2月5日乳酸分子（CH3CHOHCOOH）：第8页，共46页，星期日，2025年，2月5日连有四个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子（chiralcarbonatom）或手性中心（chiralcenter），“*C”。含一个手性碳原子的化合物，必然有一对对映体（互为对映关系），即有两种不同的构型。第9页，共46页，星期日，2025年，2月5日三对称面和非手性分子分子的手性与分子中是否存在对称因素有关。无对称因素的分子一定为手性分子；反之，为非手性分子。第10页，共46页，星期日，2025年，2月5日将分子分成两个完全相同，互为实物和镜像的两个部分的平面（symmetricalplane），凡存在有对称面的分子，其实物和镜像完全重合，没有对映异构体。1，1-二氯乙烷Z-1-氯丙烯第11页，共46页，星期日，2025年，2月5日凡具有对称面的分子，没有手性，为非手性分子，没有对映异构体；凡不具有上述对称因素的分子为手性分子。第12页，共46页，星期日，2025年，2月5日Fischer投影式是在纸平面上将三维立体结构改变成二维结构的一种方法。第二节费歇尔投影式第13页，共46页，星期日，2025年，2月5日Fischer投影法的规定：①将手性碳原子放在纸平面上，主碳链直立，命名时编号最小的碳原子位于顶端。②连在手性碳左边和右边的原子和基团朝向纸平面前方（横前），连在手性碳上方和下方的原子和基团朝向纸平面后方（竖后）。将模型按上述规定放好后，将其投影在纸平面上，得其标准的Fischer投影式。手性碳原子在纸平面上，常省略，用“十”字交叉点表示。第14页，共46页，星期日，2025年，2月5日第15页，共46页，星期日，2025年，2月5日注意：Fischer投影式是用一个平面的式子来描述分子的空间三维结构，不能把手性碳所连的原子或基团看成在一个平面上；横键基团表示其伸向纸平面前方，竖键基团表示其伸向纸平面后方（横前竖后）。乳酸对映体的Fischer投影式第16页，共46页，星期日，2025年，2月5日一、偏振光和旋光