有机化学-第二章-烷烃与环烷烃.ppt

有机化学-第二章-烷烃与环烷烃;烷烃化合物的主要来源是石油和天然气;烃(碳氢化合物)

(hydrocarbon);;甲烷的结构;（1）形状：一头大，一头小。

（2）成分：每一个轨道含1/4s，3/4p成分。

（3）易于成键：成键时，轨道重叠程度大于单纯s或p轨道。

（4）键角：等性杂化，各轨道间夹角均为109°28’。;复习：碳原子轨道的杂化

碳原子在基态时，只有两个未成对电子，碳原子应是两价的。而在有机化合物中，碳均为4价。;原子轨道杂化理论认为：

碳原子在成键的过程中首先要吸收一定的能量，使2s轨道的一个电子跃迁到2p空轨道中，形成碳原子的激发态。激发态的碳原子具有四个单电子，因此碳原子为四价的。;sp3杂化;烷烃的结构模型;2.1.2乙烷和其它烷烃的结构;?所形成的这些键都是σ键，如SP3-SP3σ键，S-SP3σ键。所谓σ键是成键原子的电子是沿着??们的轴向叠合的，即所谓的头碰头结合，这样的重叠可以达到最大重叠。

σ键的特点

（1）轴对称就是说电子云分布在键轴的四周而成为一个以键轴为轴的圆筒形结构。这种对称因素导致σ键的一个重要属性—即

（2）可旋转性。因为键的旋转并不影响电子云的交盖。;;（3）电子云交盖大，比较稳定，不易起反应。

其它烷烃的结构只不过是将乙烷中的一个氢轨道用另一个碳原子的SP3杂化轨道代替就可以了。

必须强调的是烷烃的碳链我们书写时为了方便常表示成直线的形式C-C-C-C，实际上碳链是锯齿形的。所谓直链化合物指的是没有支链的化合物。;2.1.3同分异构现象和同分异构体;C4以上烷烃出现同分异构现象;构造异构体的含义;2025/9/29;2.2烷烃的命名(P32);1o;1?C（伯碳，一级碳）;碳原子种类的扩展;2、烷基(P33)

;仲烷基：去掉一个仲氢原子所得的烷基.用“仲（sec-）表示.;异丁基;;3;例如:;一些烷基（alkyl）结构及名称(P33)

;普通命名法

用于简单化合物的命名

系统命名法(IUPAC命名法)

（IUPAC:国际纯粹与应用化学联合会）;;;C6;新己烷;2、系统命名法（IUPAC命名法）;10以内：依次用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸(gui).表示碳原子数。

10以上：用中文数字:十一....烷.;CH4methane甲烷

C2H6ethane乙烷

C3H8propane丙烷

C4H10butane丁烷

C5H12pentane戊烷

C6H14hexane己烷;2、支链烷烃的命名法的步骤：;——首先写出所有可能的连续碳链

====把构造式中连续的最长碳链--作为主链称为某烷.;选主链，如果有等长的碳链均可作主链时;例2：;②编号码;;3，4-二甲基-6-乙基辛烷;③命名取代基;b):有不同取代基时，简单的放在前面，复杂*（较优基团）的放在后面。;c):相同的取代基可以合并，但应在基团名称之前写明位次和数目，数目用大写字母二，三，四.....表示。;d）:位次数字之间须用逗号“,”隔开，位次与基名之间需用短线“-”相隔。最后一个基名和母体名称直接相连。;总结例题.命名下列烷烃;2.3烷烃的构象(P35);比较;描述立体结构的几种方式;构象有无数种，主要研究典型位置的构象：重叠式、交叉式。;;重叠式能量比交叉式高12.1KJ/mol;分子由一个交叉式转到另一个交叉式需经过能量较高的重叠式，亦称能垒。因此，碳碳单键的旋转并非自由。;2.3.2丁烷的构象;;稳定性：对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式;2.4烷烃的物理性质(P38);烷烃是非极性或极性很弱的分子,分子间仅存在很弱

的色散力，与分子量相同或相近的其它有机物相比,

烷烃的沸点最低。;;工业上可控制不同反应条件，获得各种氯代物。

;卤素与甲烷反应活性：F2Cl2Br2I2;二、甲烷的卤代反应机理（反应机制，反应历程）

（ReactionMechanism）;(2)通过实验来验证所提出的历程。

(3)如果新的实验结果与提出的历程相符合，即可对最初提出的历程加以肯定。如果新的实验结果与假设的历程不相符合，则需重新提出历程。如果部分符合，则需要对提出的历程进行修正。;1、甲烷卤代反应机理---自由基链式反应;均裂生成自由基，可见光波足以引发。;消耗旧自由基，生成新自由基，反复循环;;