第1章合成反应原理.pptVIP

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(2)季胺盐中阴离子的影响季铵盐阳离子Q+被认为是软的阳离子,因此它优先与水溶液中较软的阴离子形成离子对。各种阴离子被季铵阳离子提取到非极性有机溶剂中的容易程度如下:2,4,6-(NO2)3C6H2O-ClO4-I-4-CH3C6H4SO3-NO2-C6H5COO-Cl-HSO4-CH3COO-F-,OH-SO42-CO32-PO43-第94页,共161页,星期日,2025年,2月5日最常用的季铵盐是季铵的氯化物。因为它们制备容易,价格便宜。当亲核试剂阴离子Nu-(如F-、OH-)比Cl-更难提取到有机相时,就需要使用季铵的酸性硫酸盐,因为HSO4-在碱性介质中会转变成更难提取的SO42-。季铵的酸性硫酸盐的制备较复杂,价格较贵,使用较少。第95页,共161页,星期日,2025年,2月5日注意:季铵盐的热稳定性很差,对于需要在较高温度下进行的亲核取代反应不宜用季铵盐作相转移催化剂。第96页,共161页,星期日,2025年,2月5日3.相转移催化的应用由相转移催化的原理可知,凡是能与相转移催化剂形成可溶于有机相的离子对化合物,均可使用相转移催化法(PTC)进行反应。第97页,共161页,星期日,2025年,2月5日●各种类型的有机合成:取代、加成、消去、氧化、还原、水解、胺解、加氢、缩合、醚化、酯化、磺化、硝化、烷基化、羰基化、酰基化、叠氮化、缩聚、嵌段共聚、霍夫曼重排和自由基反应,都有成功应用PTC的报道。●众多的化合物:醇、醛、酮、羧酸、酯、醚、胺、腈以及杂化化合物、金属有机化合物等都可以应用PTC法合成。第98页,共161页,星期日,2025年,2月5日PTC法多用于有机合成,但有可用于无机合成。例1:亚磷酸锌(ZnHPO3)为白色固体,是优良的无毒防锈颜料、塑料阻燃剂、汞中毒的解毒剂和紫外光的遮蔽剂。第99页,共161页,星期日,2025年,2月5日以ZnO和H3PO3为原料制备:ZnO(s)+H3PO3(aq)=ZnHPO3(s)+H2O无副产品、无三废。但因为是多相反应,反应仅在ZnO表面发生,不仅速度较慢而且反应很难进行完全。如在ZnO悬浊液中加入少量HAc,它便可以起到相转移催化剂作用。HAc先与ZnO反应生成可溶于水的Zn(Ac)2,将Zn2+移入水相与H3PO3作用。HAc起到将ZnO固相移到水相中的作用。第100页,共161页,星期日,2025年,2月5日例2:对硝基苯乙醚可由对硝基氯苯与氢氧化钠的乙醇溶液相作用而制得:C2H5OH+NaOH→C2H5O-Na++H2OO2NC6H4Cl+C2H5ONaO2NC6H4OC2H5+NaCl传统α75%收率ρ85~88%PTC99%92~94%(纯度99%)烷氧基化相转移催化剂Q+X-可将原来难溶于对硝基氯苯的乙醇钠转变为易溶于对硝基氯苯和对硝基苯乙醚的Q+C2H5O-离子对。Q+X-+C2H5O-Na+→Q+C2H5O-+NaX第101页,共161页,星期日,2025年,2月5日1.4溶剂为什么常常希望反应在溶剂中进行?(1)在溶剂中,能实现反应物之间的紧密接触;(2)某些在没有溶剂时很猛烈进行的反应,在溶剂可中按一种控制速度进行;第102页,共161页,星期日,2025年,2月5日例:SbI3的制备Sb+I2SbI3反应激烈I2(CS2)+Sb→SbI3反应不完全Sb(沸苯)+I2→SbI3第103页,共161页,星期日,2025年,2月5日利用物质在溶剂中溶解度的差别,可把产物从副产物中分离出来;许多试剂在溶液中处理比在纯净状态方便;测量溶液

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