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天然药物化学重点考点试题

天然药物化学作为药学及相关专业的核心课程,其知识点繁多且系统性强,不仅要求学习者掌握各类化学成分的结构特征、理化性质,更要理解其提取分离、结构鉴定的原理与方法,并熟悉重要化合物的生物活性与临床应用。以下结合学科重点,精心设计相关试题,旨在帮助学习者巩固核心知识,提升综合运用能力。

一、天然药物化学成分类型及其结构特征

本部分着重考察对各类天然化学成分母核结构、特征官能团及典型化合物的识别与记忆,这是深入理解其理化性质和生物活性的基础。

(一)名词解释

1.生物碱:指来源于生物界(主要是植物界)的一类含氮有机化合物,大多具有较复杂的环状结构,氮原子常结合在环内,具有碱性,多具有显著的生理活性。

2.苷类:亦称配糖体,是由糖或糖的衍生物(如氨基糖、糖醛酸等)与另一非糖物质(称为苷元或配基)通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。

3.黄酮类化合物:泛指两个苯环(A环与B环)通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物,其基本母核为2-苯基色原酮。

(二)简答题

1.简述蒽醌类化合物的结构分类,并各举一例代表性化合物。

*提示:从母核氧化程度、是否有取代基及其位置等方面考虑,如大黄素、茜草素的结构差异。

2.比较挥发油中萜类成分与芳香族成分在结构上的主要区别,并说明其沸点高低与结构的关系。

*提示:萜类多为异戊二烯聚合体,芳香族多含苯环;沸点与分子量、官能团、双键数等有关。

(三)分析论述题

1.某天然药物的乙醇提取物经薄层色谱检识,在紫外灯(365nm)下显蓝色荧光,喷以三氯化铝试剂后荧光增强。请推测该提取物中可能含有哪类化学成分?并简述该类成分的基本母核、常见取代基及主要的理化性质。

*提示:考虑黄酮类化合物的荧光特性及与金属盐的络合反应。

二、天然药物化学成分的提取与分离

提取分离是获取天然药物中有效成分的关键步骤,需要综合运用各类成分的理化性质差异。

(一)选择题(单选或多选)

1.下列哪种提取方法主要利用了溶剂对有效成分与杂质在分配系数上的差异?()

A.煎煮法B.回流提取法C.连续回流提取法D.液液萃取法

2.在正相硅胶色谱中,下列化合物吸附能力最强的是:()

A.游离蒽醌B.蒽醌单糖苷C.蒽醌双糖苷D.蒽醌苷元

(二)简答题

1.简述pH梯度萃取法分离生物碱的原理,并说明如何选择合适的萃取溶剂和pH值。

*提示:基于生物碱碱性强弱不同,与酸成盐后在水相中溶解度差异。

2.大孔吸附树脂色谱法常用于分离哪些类型的天然化学成分?其主要的分离机制是什么?操作上有哪些关键步骤?

*提示:吸附与分子筛原理,适用于水溶性成分,如皂苷、黄酮苷等。

(三)实验设计题

某中药中含有以下成分:A(脂溶性生物碱,碱性强)、B(水溶性生物碱,碱性弱)、C(黄酮苷,中等极性)、D(多糖,水溶性大)。请设计一套合理的提取分离流程,以分别获得A、B、C、D的初步纯品。(可用流程图表示,并简要说明各步骤的目的)

*提示:可考虑先用乙醇提取总成分,再依次通过溶剂萃取、离子交换树脂、大孔树脂等方法进行分离。

三、天然药物化学成分的结构鉴定

结构鉴定是天然药物化学研究的核心目标之一,需要综合运用化学方法和现代波谱技术。

(一)名词解释

1.化学位移(δ):在核磁共振谱中,由于核外电子云的屏蔽效应不同,导致不同化学环境的原子核共振频率产生差异,这种差异以化学位移表示。

2.质谱(MS):将化合物分子离子化后,根据离子的质荷比(m/z)大小进行分离和检测,从而确定化合物分子量及部分结构信息的方法。

(二)简答题

1.简述UV光谱在黄酮类化合物结构鉴定中的主要应用。

*提示:带I和带II的位置及强度与母核类型、取代基的关系。

2.如何利用IR光谱区分甾体皂苷和三萜皂苷?

*提示:重点关注甾体皂苷在1050cm?1、1070cm?1附近,三萜皂苷在1030cm?1附近的吸收差异。

(三)波谱解析题

某化合物为无色针晶,mp210-212℃。其UV(MeOH)λmaxnm:254,291,365(sh)。IR(KBr)cm?1:3300(br),1660,1610,1500。1H-NMR(DMSO-d?,400MHz)δ:12.35(1H,s),7.68(1H,d,J=8.5Hz),6.90(1H,d,J=8.5Hz),6.40(1H,d,J=2.0Hz),6.20(1H,d,J=2.0Hz),3.80(3H,s)。MSm/z:302[M]?。请根据以上数据推测该化合物的可能结构(不考虑立体异构),并归属主要的NMR信号

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