天津大学《有机化学》课件-07 第七章_卤代烃.pdfVIP

有机化学

OrganicChemistry

第七章⻧代烃

⻧代烃

!⻧代烃

——烃分⼦中的氢原⼦被⻧原⼦取代后的化合物。

!⻧代烃的分类、命名、制法和物理性质

!⻧代烷的化学性质

亲核取代反应，消除反应，与⾦属的反应

!亲核取代反应机理

!消除反应机理

!影响亲核取代和消除的因素

!⻧代烯烃和⻧代芳烃的化学性质

!氟代烃

7.1⻧代烃的分类

根据烃基结构分:

饱和⻧代烃

碘甲烷溴代环戊烷1,2-⼆溴⼄烷三氯甲烷

(氯仿)

不饱和⻧代烃

氯⼄烯3-氯环⼰烯4-溴丁-1-炔

⻧代芳烃

氯苯苄基溴

饱和⻧代烃的分类

⻧代甲烷CH—XCH—Br

33

伯⻧代烃°

(1)

(primary

alkylhalides)

仲⻧代烃°

(2)

(secondary

alkylhalides)

叔⻧代烃°

(3)

(tertiaryalkyl

halides)

⻧代烯烃和⻧代芳烃的分类

(1)⼄烯型和苯基型⻧代烃

⻧原⼦直接与sp2杂化

的碳原⼦相连

特点：不活泼

C–X

(2)烯丙型和苄基型⻧代烃

⻧原⼦与碳碳重键或苯

环相隔⼀个饱和碳原⼦

特点：键活性⾼

C–X

(3)隔离型⻧代烃

⻧原⼦与碳碳重键或苯n≥2

环相隔两个或多个饱和

碳原⼦

7.2⻧代烃的命名

#普通命名法

简单⻧代烃：烃基的名称加上⻧原⼦的名称

异丙基溴叔丁基氯

isopropylbromidetert-butylchloride

环⼰基碘烯丙基溴

cyclohexyliodideallylbromide

7.2⻧代烃的命名

#系统命名法

以相应烃为⺟体，⻧原⼦为取代基。

2-氯-3-甲基丁烷3-溴-4-氯⼰烷

2-chloro-3-methylbutane3-bromo-4-chlorohexane

4-溴戊-2-烯4-溴-2-氯-1-⼄基苯

4-bromopent-2-ene4-bromo-2-chloro-1-ethylbenzene

更多实例：

1-溴-1-甲基环⼰烷3-溴环⼰烯(R)-2-溴丁烷

1-bromo-1-methyl3-bromocyclohexene(R)-2-bromobutane

cyclohexane

溴丙基苯

(3-)