（32页PPT）发展素养证据推理简单合成路线设计.pptxVIP

课件编辑说明

版本要求

本课件需用office2010及以上版本打开，如果您的电脑是office2007

及以下版本或者WPS软件，可能会出现不可编辑的文档。

乱码问题

如您在使用过程中遇到公式不显示或者乱码的情况，可能是因为您的

电脑缺少字体，请登录网站canpointgz/faq下载。

联系我们

如您还有其他方面的问题，请登录网站canpointgz/faq,点击“常见

问题”,或致电。

第九单元有机化合物

发展素养(十六)证据推理——简单

合成路线设计

探究点简单有机合成路线设计

作业手册

目录

探究命题角度

发展核心素养

有机合成路线设计一般以新药物或

中间体、新材料等制备为背景，根据目标产物结构简式的特点，利用信息，通过对有机合成路线、绿色化学的分析，设计或选择最佳合成路线

[证据推理与模型认知]在进行有机合

成路线设计时，要充分利用有机化合物之间的转化关系和题目中给定的转化信息，并结合题目流程，用正推、逆推或正逆推结合的方式，通过信息迁移，联系官能团的引入、转换、保护方法或将片段拼接衍变，得到合成路线

探究点简单有机合成路线设计

1.设计的原则

(1)起始原料要廉价、低污染，原料通常是含四个碳原子以下的简单有机化合物。

(2)步骤要尽可能少，产率要尽可能高，副反应要尽可能少或不发生，副产品要尽可能少。

(3)有机合成反应需要的条件要尽量容。

(4)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，结合题中所给的提示信息，设计最佳合成路线。

绿色化学

环境保护

反应类型

反应条件先后顺序正逆结合正向思维逆向思维

官能团的变化

碳架结构

2.解题思路

对比原料和目标物

官能团的引入和消除

采用正确的方法分析

设计合理合成路线

3.设计流程

(1)比较原料与目标产物中基团变化与碳、氢、氧、氮、卤素原子的变化，找

到原料之间的用量比。

(2引进基团时要考虑定位效应(信息会提示)和基团保护，据此设计引进基团的顺序。

(3)基团的保护与复原，还有一些原有基团被酸(碱)化或氧化(还原)后，要复原成原基团。

MgBrMgBr

[解析]参考F→G,人与反应生成可以由溴苯与Mg

MgBr

在(C₂H₅)₂0中反应生成；由已知第二个反应知，R₃MgBr与酮羰基发生反

应，再水解生成羟基，因此04MgBr与HCHO反应后再水解，生成

基与HBr在加热条件下可以发生取代反应生成

BrMgBr

Mg

(C₂H₅)₂O

HBr

HCHOH+/H₂O

[答案]

;醇羟

丛

CH₂OH

MgBr

CH₂Br

△

问题思考

信息解读

【新信息】卤代烃(溴苯)可以合成格氏试剂烃基卤化镁(苯基溴化镁),还可以继续与HCHO发生加成反应，并水解得到相应的醇

如何将F和溴苯连接起

来?

【题干信息】来自非天然氨基酸X合成流程中F→G反

应的信息迁移

如何确定F与溴苯、目

标产物的用料比?

分析原料F有5个碳原子，溴苯有6个碳原子，甲醛有1个碳原子，而目标产物是12个碳原子，由此确定三种原料的用量比是1:1:1

【信息解读】

1.合成路线中问题思考与信息解读

2.流程设计

(1)目标产物中Br从哪里来?很显然不是溴苯原来的Br,MgBr与

HCHO加成、水解后得到产物含有“—OH”,再与HBr反应得到△

CH₂Br

(2格氏试剂水解得到,但羟基不在与溴苯直接相连的第1个碳原子上，苯A

基溴化镁没有直接与HCHO发生加成反应。从而确定反应有①溴苯与Mg反应，②苯基

溴化镁与A反应，③外与HCHO反应再水解，与HBr反应。

(3)本题中没有定位效应与基团保护问题，只有反应的先后顺序，根据反应原理确定反

应顺序①②③④。

人

④

意味着格氏试剂

4

MgBrCH₂OH

写出以1,3-丁二烯和CH₂(COOCH₂CH₃)₂为原料，必要的无机试剂任选，设计合成环戊酸

的路线。

变式题辣椒的味道主要来自辣椒素类化合物。辣