高三化学烃衍生物易错与分离提纯方法.pdfVIP

烃的衍生物易错易混解析

烃的衍生物是有机化学的最主要内容，是高考的热点，烃的衍生物的鉴别、分离、

除杂是这一部分的主要易错点。

例1.如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合物？

思路与解析：在混合物中加入NaOH溶液蒸馏，乙酸、苯酚分别生成钠盐，只有乙醇

可以被蒸馏出来；加入少量水并通入CO2后生成苯酚，震荡静置，苯酚与醋酸钠溶液分层，

分液，最后加入浓硫酸再蒸馏出生成的乙酸即可。

：见思路与解析。

易错点分析：由于石油分馏的定势思维影响，此题容易错解为分馏法，但加热后这些物

质都容易挥发，使得分馏产物杂质含量较高。

点评：对于这一种题型，要设法克服加热后这些物质都容易挥发而导致分馏物不纯的问

题，就要考虑将其中部分易挥发的物质转化为不易挥发的物质。

例2.下例物质中，各组物质均不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）

A．苯酚乙烯甲酸乙酯B．甲苯甲酸甲酸钠

C.乙炔乙醛乙苯D.苯环丙烷乙酸甲酯

思路与解析：苯酚在空气中久置就会被氧化而变为粉红色，所以也能被强氧化剂酸性

KMnO氧化，含有双键和叄键的乙烯、乙炔，以及苯的同系物甲苯、乙苯都能被酸性KMnO所氧

44

化，乙醛能够被弱氧化剂Cu（OH）和银氨溶化，所以也能被强氧化剂酸性KMnO氧化。

24

甲酸及其酯等都含有醛基，也能被强氧化剂酸性KMnO4氧化。这里的物质只有苯和环烷烃

以及乙酸甲酯不能被酸性KMnO4所氧化。

：D

易错易混点：不能有效地进行知识迁移，知道了苯酚、乙醛容易被氧化，甚至能被较弱

的氧化剂所氧化，但是不能联系到能被强氧化性的酸性KMnO4所氧化。知道了乙醛容易被

氧化，难联系到含有醛基的甲酸以及甲酸的酯和盐都容易被酸性KMnO4氧化。

点评：要注意酸性KMnO4的氧化性很强，所氧化的物质除含有双键叄键物质之外，还

有醛类（和含醛基的物质包括甲酸以及甲酸的盐和由甲酸酯化所得到的酯），酚类等容易被

氧化的物质。其他的一般的弱还原剂都可以被其氧化。

例3．下列有关除杂质（括号中为杂质）的操作中，错误的是

A．（蚁酸）：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，蒸馏，收集馏出物

B．乙醇（乙醛）：加新制Cu（OH）溶液，加热至沸腾，过滤取溶液

2

C．苯（苯酚）：加氢氧化钠溶液，充分振荡，分液，弃去下层液体

D．乙酸乙酯（乙酸）：加饱和碳酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层

思路与解析：A中没有酸性，与碳酸钠不反应，而甲酸与碳酸钠反应生成不

易挥发的甲酸的盐，通过蒸馏即可得到易挥发的，正确；B中加新制Cu（OH）

2

溶液把乙醛氧化为乙酸，它们和乙醇一样，都易溶于水、易挥发，难以分离，错误；C中加

入氢氧化钠生成苯酚钠易溶于水，与难溶于水的苯分液即可，正确；D中加饱和碳酸钠溶液

消耗乙酸，反应后生成可溶性的乙酸钠，充分振荡，用分液漏斗分离出难溶于饱和碳酸钠溶

液的乙酸乙酯，弃水层即可，正确。

：B

易错点分析：只考虑了消耗杂质的反应，忽视生成物是否能够除去。

点评：本题中不仅要考虑原有杂质与所加试剂是否反应或溶解，还要考虑加入试剂，